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Cyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclopentadien
Andere Namen
  • 1,3-Cyclopentadien
  • Cyclopenta-1,3-dien
Summenformel C5H6
CAS-Nummer 542-92-7
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend [1]
Eigenschaften
Molare Masse 66,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,80 g·cm–3 [1]

Schmelzpunkt

−97 °C [1]

Siedepunkt

40 °C [1]

Dampfdruck

479 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

gut in Alkohol, Benzol und Ether, praktisch unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Angaben für Dicyclopentadien, die übliche Handelsform von Cyclopentadien.

R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37/38-51/53
S: (2)-36/37-61
MAK

nicht festgelegt [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopentadien ist eine farblose, stark unangenehm riechende Flüssigkeit (bei Raumtemperatur). Es gehört der Stoffgruppe der Diene an.

Cyclopentadien findet sich im Steinkohlenteer. Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden als Insektizid verwendet. Es ist Ausgangsprodukt für die Herstellung von Ferrocen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentadien kann durch thermische Spaltung aus Dicyclopentadien erhalten werden (Retro-Diels-Alder-Reaktion). In der Praxis wird dieses einfach nach Zugabe eines Katalysators, beispielsweise Eisenpulver, per Crackdestillation destilliert. Das erhaltene Cyclopentadien sollte jedoch schnell verbraucht werden, da es sonst wieder zu Dicyclopentadien dimerisiert. Im Kühlschrank ist es einige Zeit haltbar.

Eigenschaften

Cyclopentadien zeigt eine starke Neigung zu Diels-Alder-Reaktionen. So dimerisiert es schon bei Raumtemperatur zu Dicyclopentadien. In Wasser ist Cyclopentadien unlöslich, in Alkohol, Benzol und Ether ist es gut löslich. Des Weiteren reagiert Cyclopentadien aufgrund der Resonanzstabilisierung des Anions sauer und kann durch Basen, wie z. B. durch n-Butyllithium deprotoniert werden. Der Flammpunkt liegt bei 25 °C, die Zündtemperatur bei 640 °C. Das Gefahrenpotenzial von Cyclopentadien wurde noch nicht ausreichend geprüft.

Die Geruchsschwelle liegt bei 5,1–5,2 mg·m−3.

Cyclopentadienyl-Anion

Das Cyclopentadienyl-Anion (Abk.: Cp) besteht aus einem einfach negativ geladenen, aromatischen Fünfringsystem. Es bildet η5-Komplexverbindungen mit Metallkationen, beispielsweise Metallocene, Sandwich- oder Tripeldecker-Komplexe.

Darstellung des Cyclopentadienyl-Anions

Sicherheitshinweise

Da Cyclopentadien aufgrund seiner geringen Beständigkeit nur in Form von Dicyclopentadien gehandelt und vertrieben wird, existieren für Cyclopentadien keine Gefahrstoffstoffkennzeichnungs- und Transportvorschriften. Dennoch ist im Umgang mit dem Stoff Vorsicht walten zu lassen.

Cyclopentadien ist leichtentzündlich und sehr leicht flüchtig. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit dieser explosionsfähige Gemische. Weiterhin reagiert es mit dem Luftsauerstoff und bildet explosive Peroxide. Auch mit einer Reihe anderer Chemikalien geht Cyclopentadien Reaktionen ein, bei denen es zu starker Hitzeentwicklung kommt und teils Entzündungs- oder Explosionsgefahr besteht.

Cyclopentadien wirkt reizend auf Augen, Atemwege und Haut und führt zu Störungen des Zentralnervensystems, in höheren Konzentrationen wirkt es narkotisierend. Aufgrund des deutlichen Geruchs ist mit einer versehentlichen Exposition gefährlicher Konzentrationen des gasförmigen Stoffes nicht zu rechnen.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 542-92-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11.07.2007 (JavaScript erforderlich)

Siehe auch