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Ketone

Ketone sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine nicht endständige Carbonylgruppe (>C=O) (auch Ketogruppe genannt) enthalten. Das bedeutet (siehe Bild): Im Gegensatz zu den Aldehyden ist der Carbonylkohlenstoff bei den Ketonen mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden.

Ketone sind Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole. Die von den Alkanen ableitbaren Ketone nennt man auch Alkanone. Einfachstes Keton ist das Aceton (Propanon oder Dimethylketon).

Verwendet werden Ketone in der Chemie, der Medizin[1] und in der Parfüm-Herstellung.

Inhaltsverzeichnis

Nomenklatur

Eigenschaften

Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der Carbonylgruppe in Wasser löslich.

Niedermolekulare Ketone sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten. Höhermolekulare Ketone sind feste Stoffe.

Eine Oxidation von Ketonen unter gemäßigten Bedingungen, beispielsweise mit Fehlingscher Lösung ist nicht möglich. Dadurch kann man sie von Aldehyden unterscheiden.

Ketone besitzen auf Grund des +I-Effekts der Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit als Aldehyde. Außerdem polymerisieren sie nicht.

Viele Ketone zeichnen sich durch einen angenehmen, fruchtigen Geruch aus.

Aufgrund der neutralen Struktur sind sie nicht elektrisch leitfähig.

Herstellung

Reaktionen

Ketone gehen ähnlich wie Aldehyde Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Ketone stehen mit ihrer tautomeren Form, den Enolen im Gleichgewicht (Keto-Enol-Tautomerie):

    H                            H
    |                            |
R - C - C = O   <--  R - C = C - O
    |   |        ->      |   |
    H   R                H   R

Zum Schutz gegen unerwünschte Reaktionen werden Ketone mit Diolen zu Vollacetalen (siehe Schutzgruppe) umgesetzt:

R-C=O                  R-C-R
  |    +  HO-R'-OH -->  / \   + Wasser
  R                    O   O  
                        \ /
                         R'

Wichtige Vertreter der Ketone

Spektroskopie von Ketonen

In IR-Spektren von Ketonen und Aldehyden findet man die charakteristische Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich von 1690–1750 cm−1.

Siehe auch

Quellen

  1. Artikel in der englischen Wikipedia
 Wiktionary: Alkanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik