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Triisopropylsilylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name Triisopropylsilylchlorid
Andere Namen
  • Chlortriisopropylsilan
  • Triisopropylchlorsilan
  • TIPSCl
Summenformel C9H21ClSi
CAS-Nummer 13154-24-0
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse 192,81 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,855 g/cm3 (20 °C) [3]

Siedepunkt

197-199 °C (983 hPa)[1] [2]

Dampfdruck

4,08 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
WGK 1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff. Aufgrund des niedrigen Flammpunktes von 62,8 °C ist TIPSCl leicht entzündlich,[3] zum Löschen darf kein Wasser verwendet werden.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[4] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. a b c d Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  3. a b Eintrag zu chloro-triisopropyl-silane bei ChemSpider
  4. R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798.doi:10.1021/jo01311a058