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Picoline

Picoline
Name α-Picolin β-Picolin γ-Picolin
Andere Namen 2-Methylpyridin,
2-Picolin
3-Methylpyridin,
3-Picolin
4-Methylpyridin,
4-Picolin
Strukturformel
CAS-Nummer 109-06-8 108-99-6 108-89-4
1333-41-1 (Isomerengemisch)
PubChem 7975 7970 7963
SMILES C1=CC=CN=C1C C1(=CC=CN=C1)C CC1=CC=NC=C1
EINECS 203-643-7 203-636-9 203-626-4
EG-Nummer 613-036-00-2 613-037-00-8
Summenformel C6H7N
Molare Masse 93,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt -69,9 °C[1] -18 °C[2] 3 °C[3]
Siedepunkt 128 °C[1] 144 °C[2] 145 °C[3]
Löslichkeit vollständig mit Wasser mischbar
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
R-Sätze 10-20/21/22-36/37 10-20/21/22-36/37/38 10-20/22-24-36/37/38
S-Sätze (2)-26-36 26-36/37 (1/2)-26-36/37-45

Als Picoline bezeichnet man die drei isomeren Formen des Methylpyridins (zur Gewinnung vgl. Pyridin). Sie sind in ihren Eigenschaftem dem Pyridin recht ähnlich und können dieses, wo es nicht auf die genaue molekulare Struktur ankommt, leicht ersetzen, z.B. als Lösungsmittel.

Eigenschaften

Das γ-Picolin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Da im α- und γ-Picolin die Methylgruppen in direkter Konjugation zum elektronenziehenden Stickstoffatom angeordnet sind, lassen sich die Methylgruppen in diesen beiden Isomeren relativ leicht durch starke Basen wie Lithiumdiisopropylamid deprotonieren und dann weiter derivatisieren.

Quellen

  1. a b c Eintrag zu 2-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.03.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 3-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.03.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu 4-Methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.03.2008 (JavaScript erforderlich)