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Lanthionin

Strukturformel
Allgemeines
Name Lanthionin
Andere Namen
  • 3,3'-Thiodialanin
  • 3,3'-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel C6H12N2O4S
CAS-Nummer 922-55-4
Eigenschaften
Molare Masse 208,2 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

280–283 °C

Löslichkeit

gut in Wasser Alkohol, Essigsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist. Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden.

Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert und wurde als erstes mittels Cystein und β-Chloralanin synthetisiert.

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin, Ancovenin und andere.

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden.