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Bamberger-Umlagerung

Unter der Bamberger-Umlagerung versteht man eine chemische Reaktion, die der Synthese von para-Hydroxyanilin-Derivaten aus Phenylhydroxylamin-Derivaten in Gegenwart starker wässriger Säuren dient. Sie ist nach ihrem Entdecker Eugen Bamberger benannt.

Die Reaktion beginnt mit der reversiblen Protonierung des Hydroxyl-Sauerstoffs des Phenylhydroxylamins, woraufhin unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Nitreniumions Wasser abgespalten wird. Nun folgt ein nukleophiler Angriff eines Wassermoleküls am Aromaten, woraus, nach Rearomatisierung, das Endprodukt entsteht.