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Nonylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name Nonylphenol
Andere Namen
  • 4-n-Nonylphenol
  • p-Nonylphenol
Summenformel C15H24O
CAS-Nummer 104-40-5
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche sirupartige Flüssigkeit mit typisch phenolischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,950 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

2 °C [1]

Siedepunkt

295–304 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 22-34-50/53
S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50

1620 mg/kg (Ratte, peroral) [2]

WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nonylphenol (NP) ist eine Mischung aus chemische Verbindungen, bestehend aus einem aromatischen Ring mit Hydroxylgruppe, sowie einer Nonylseitenkette. Das Isomer mit linearer Seitenkette wird als n-Nonylphenol bezeichnet und ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Nonylphenol wird hauptsächlich für die Herstellung von Nonylphenolethoxylaten (NPEO) verwendet, welche als nichtionische Tenside z.B. in Waschlösungen eingesetzt werden. Zudem ist es in Fungiziden, Arzneimitteln und Weichmachern für Celluloseester enthalten. Die Produktion ist in Europa und den USA stark rückläufig. Nonylphenol gehört zu den prioritären Stoffen der Europäischen Union und ist seit Dezember 2003 nicht mehr für die industrielle Verwendung zugelassen. Nach einer Untersuchung der schwedischen Naturschutzvereinigung SNF gelangt Nonylphenol jedoch über importierte Textilien aus Ländern wie China, Indien oder der Türkei in die EU-Länder.[3]

Herstellung

Die Synthese erfolgt katalytisch aus Phenol und Nonen (großtechnisch aus einer Mischung aus Nonenisomeren, die aus Propen trimerisiert werden). Das so entstehende Isomerengemisch besteht aus 22 Isomeren, die unterschiedlich verzweigte Alkylketten aufweisen.[4][5] Die handelsübliche Form enthält 85 % para-Nonylphenol, 10 % ortho-Nonylphenol sowie weitere dialkylierte Alkylphenole.

Vorkommen und Herkunft

Die aus Nonylphenol synthetisierten NPEO sind biologisch schwer abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette mehrmals um Einheiten von jeweils zwei Kohlenstoffatomen verkürzt, bis nur noch eine oder zwei Ethoxygruppen vorhanden sind. Je nach Milieu (aerob oder anaerob) können so auch die entsprechenden Carbonsäuren entstehen. Umso kürzer die Ethoxylatkette wird, umso langlebiger und auch hormonell wirksamer werden die Substanzen. Im verzweigten Nonylphenol erreichen Nonylphenolethoxylate letztendlich ihr kaum mehr biologisch abbaubares Endprodukt, das zudem hormonell wirksamer ist, als Ursprungssubstanz oder Zwischenprodukte.

Biologische Wirkung

Nonylphenol ist als Xeno-Estrogen eine hormonell aktive Substanz, sie wechselwirkt mit dem Estrogenrezeptor. So kann dies z.B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante Vitellogenin-Synthese auslösen. Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch – beispielsweise auf zahlreiche Fischarten (z.B. Seelachs) sowie Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe oder Hummer. Die LD50-Werte liegen in der Größenordnung von 0,1–1 mg/l.

Biologischer Abbau

Es liegen verschiedene Berichte über den in Versuchen erfolgten bzw. nicht erfolgten Abbau vor. Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen wesentlich persistenter verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten, gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser berichten.[6]

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Nonylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Nonylphenol bei ChemIDplus
  3. Reinhard Wolff: Schmutzige Tücher, Die Tageszeitung, 13. September 2007, S.8
  4. Ruß A., Vinken R., Schuphan I., Schmidt B. (2005): Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures. In: Chemosphere. 60(11), 1624–1635.
  5. Wheeler T.F., Heim J.R., LaTorre M.R., Janes A.B.(1997): Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC-MS. In: J. Chrom. Sci. 35, 19–30.
  6. Tanghe, T., Dhooge, W., Verstraete, W. (1999): Isolation of a bacterial strain able to degrade branched nonylphenol. In: Appl. Environ. Microbiol. 65(2), 746-751. PMID 9925611 PDF