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Thiazoline

Thiazoline (Dihydrothiazole) sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring je ein Schwefelatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Schwefel und Stickstoff stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Schwefelatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander Isomere Thiazoline:

Der schwefelartige Geruch der 3-Thiazoline wird als unangenehm empfunden und ist bei den wenig substituierten Vertretern besonders penetrant.

Inhaltsverzeichnis

Synthese

2-Thiazoline [1] entstehen bei der Reaktion von Cysteamin (2-Aminoethanthiol) mit Nitrilen. Bei der Reaktion anderer 1,2-Aminomercaptane mit Nitrilen oder Carbonsäureestern entstehen substituierte 2-Thiazoline. Die Synthese der 3-Thiazoline[2] erfolgt durch die Asinger-Reaktion oder Varianten[3] dieser Reaktion. Die Synthese von sterisch einheitlichen chiralen 3-Thiazolinen ausgehend von enantiomerenreinen Aldosen ist in der Literatur[4] beschrieben. 4-Thiazoline lassen sich aus 3-Thiazolinen synthetisieren[5], es sind jedoch auch andere[6] präparative Methoden zur Herstellung dieses Heterocyclus bekannt.

Siehe auch

Thiazole

Einzelnachweise

  1. Richard Kuhn und F. Drawert, Liebigs Annalen der Chemie 590, 55 (1954).
  2. Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte von Heribert Offermanns und Friedrich Asinger, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.
  3. Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Wolfgang Schwarze: Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448-452.
  4. Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak, Jürgen Martens: Synthesis of the First Enantiomeric Pure 3-Thiazolines via Asinger Reaction, Tetrahedron Letters 41 (2000), 7289-7292.
  5. Jürgen Martens und Hans-Hermann Janknecht: N-Acyl-4-thiazoline aus 3-Thiazolinen, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 61 (1991) 173-176.
  6. R. C. Elderfield: Heterocyclic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1957, Band V, S. 677.

Literatur