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Maleinsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name Maleinsäureanhydrid
Andere Namen
  • Z-Butendisäureanhydrid
  • 2,5-Furandion
Summenformel C4H2O3
CAS-Nummer 108-31-6
Kurzbeschreibung weißer, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 98,06 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Dichte

0,93 g·cm–3[1]

Schmelzpunkt

53 °C[1]

Siedepunkt

202 °C[1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Hydrolyse mit Wasser zu Maleinsäure[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 22-34-42/43
S: (2)-22-26-36/37/39-45
MAK

0,41 mg·m–3, 0,1 ml·m–3[1]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maleinsäureanhydrid ist das Carbonsäureanhydrid der ungesättigten Carbonsäure Maleinsäure. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung/Darstellung

Maleinsäureanhydrid wird durch partielle Oxidation von n-Butan bzw. des sogenannten „Raffinat II“ mit Hilfe eines Vanadium-Phosphor-Oxid-(VPO-)Katalysators gewonnen.[2] Das „Raffinat II“ ist ein Teil der beim Steamcracken entstehenden C4-Fraktion und besteht im wesentlichen aus den isomeren n-Butenen und n-Butan.

Ältere Verfahren gehen anstelle des n-Butans vom Benzol aus. Solche Verfahren sind aber aufgrund der hohen und weiterhin ansteigenden Benzolpreise und die einzuhaltenden Emmissionsgrenzwerte für Benzol unökonomisch. Außerdem geht bei der Herstellung von Maleinsäureanhydrid (4 C-Atome) nach dem alten Verfahren auf der Basis von Benzol ein Drittel des Ursprungsmoleküls (6 C-Atome) als Kohlendioxid verloren. Die moderneren katalytischen Verfahren gehen von einem 4 C-Molekül aus und es wird nur Sauerstoff angelagert und Wasser abgespalten. Der 4 C-Grundkörper des Moleküls bleibt erhalten. Insgesamt sind die neueren Verfahren deshalb materialeffizienter.

Es besteht eine Analogie zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid: während ältere Verfahren von Naphthalin ausgehen, verwenden moderne Verfahren o-Xylol.

Chemische Eigenschaften

Maleinsäureanhydrid hydrolysiert in warmen Wasser zu Maleinsäure. In Diels-Alder-Reaktionen tritt es als reaktives Dienophil in Erscheinung. Wie für ungesättigte Verbindungen typisch geht Maleinsäureanhydrid leicht Additionsreaktionen an der Doppelbindung ein.

Verwendung

Maleinsäureanhydrid ist ein industrielles Zwischenprodukt. Es dient vor allem der Herstellung ungesättigter Polyester sowie zur Synthese von Tensiden, Insektiziden, Herbiziden, Fungiziden u. a. Ein Teil wird zu 1,4-Butandiol und zu Tetrahydrofuran reduziert.

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 108-31-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. A. Quast: Partielle Oxidation von C4-Kohlenwasserstoffen zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Furan. Dissertation, Universität Karlsruhe, 1999