Heim

Clomipramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clomipramin
Andere Namen

3-Chlor-10,11-dihydro-N,N-dimethyl-5H- dibenz-[b,f]azepin-5-propanamin (IUPAC)

Summenformel C19H23ClN2
CAS-Nummer 303-49-1
PubChem 2801
ATC-Code

N06AA04

DrugBank APRD00253
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Trizyklische Antidepressiva

Fertigpräparate
  • Anafranil® (CH)
  • Clomipramin-ratiopharm® (D)
  • Anafranil® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,85 g·mol−1
Dichte

1,119 g·cm−3

Schmelzpunkt

189,5 °C [1]

Siedepunkt

434,2 °C (760 mmHg)

Löslichkeit

H2O: 0,294 mg·l−1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clomipramin ist chemisch ein Dibenzazepin und ein Arzneistoff aus der Gruppe der trizyklischen Antidepressiva.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Clomipramin wurde in den 1960er-Jahren vom Schweizer Pharmaunternehmen Geigy entwickelt und wird bis heute unverändert in Deutschland unter dem Handelsnamen Anafranil® von Dolorgiet Arzneimittel und als Generikum von zahlreichen Herstellern vertrieben. Diese Substanz ist das Chlor-substituierte Derivat des Imipramins.

Pharmakologische Eigenschaften

Clomipramin wirkt vorwiegend antriebssteigernd und stimmungsaufhellend. Die stimmungsaufhellende Wirkung des Clomipramin setzt in ca. 1–2 Wochen, die antiobsessive etwas später ein. Es zeichnet sich aus durch ein duales Wirkprinzip – nämlich Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahme-Inhibition, begleitet von α1-Adrenorezeptoren-Blockade. Die Down-Regulation der β-Adrenorezeptoren gehört zu den therapeutischen Effekten.

Indikationen

Clomipramin ist bei der Behandlung von Zwangsstörungen deutlich wirksamer als die SSRI.[3] Es besitzt ein breites therapeutisches Spektrum, so wird es in der Therapie von schweren (behandlungsresistenten) und/oder chronischen Depressionen und Angstzuständen (z. B. Agoraphobie) häufig verwendet und zwar mit einem gut dokumentierten Erfolg. Der Wirkstoff wird außerdem zur Behandlung von Narkolepsie eingesetzt und ist bislang der einzige zugelassene Wirkstoff auf dem Gebiet.

Clomipramin dient bis heute als Vergleichs-Standard für Neuentwicklungen von Psychopharmaka für die Indikation Zwangsstörungen. Wegen seiner Wirksamkeit bei den Angststörungen gelangte Clomipramin auf die WHO-Liste der „Essential Drugs“ und zwar als einziges Medikament in der Kategorie Panik und Angst.

Einnahme während der Schwangerschaft

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus, aber der therapeutische Nutzen für die Mutter kann überwiegen. Die Anwendung von Clomipramin während der Schwangerschaft ist nur bei zwingender Indikation in Betracht zu ziehen, wenn keine Alternative mit geringem Risiko existiert[4] In Tierstudien zur wurden keine teratogenen Wirkungen beobachtet. Jedoch kann Clomipramin bei pränataler Verabreichung und bei Gabe während der Stillphase Verhaltensstörungen bei den Nachkommen der Muttertiere ausgelösen.[5]

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und auf das Bedienen von Maschinen

Es können verschwommenes Sehen, Benommenheit und andere ZNS-Symptome auftreten, die das Autofahren und das Bedienen von Maschinen beeinflussen können.[6]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen entsprechen der Substanzgruppe der trizyklischen Antidepressiva. Unklar ist die Mutagenität, in Tierversuchen bei der Fruchtfliege Drosophila zeigte sich eine mutagene Wirkung,[7] d. h. es kam zu Veränderungen des Erbguts.

Einzelnachweise

  1. a b c d Clomipramin bei ChemIDplus
  2. a b Sicherheitsdatenblatt für Clomipramine hydrochloride – Sigma-Aldrich 29.12.2007
  3. Geller DA, Biederman J, Stewart SE, Mullin B, Martin A, Spencer T, Faraone SV (2003). "Which SSRI? A meta-analysis of pharmacotherapy trials in pediatric obsessive-compulsive disorder". The American Journal of Psychiatry 160 (11): 1919–28 [1] [2]
  4. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Anafranil, Stand: November 2003
  5. Deutsche Fachinformation: Anafranil; Stand: Mai 2007
  6. Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Anafranil, Stand: November 2003
  7. Darauf wird in der deutschen Fachinformation für Anafranil® (Stand: Mai 2007) hingewiesen, in der schweizer Fachinformation (Stand: November 2003) steht dagegen, es gäbe keine Hinweise auf Mutagenität
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!