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Imid

Das Imid ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie.

Struktur

Die Imid-Gruppe hat die Form: R–C(O)–NR–C(O)–R, wobei C(O) eine Carbonylfunktion darstellen soll.

Chemie

Die Imidgruppe wird aus zwei Carbonsäuren (oder einer Dicarbonsäure) und aus Ammoniak oder einem primären Amin gebildet. Im Fall von N-Methyl-phthalimid sind das Phthalsäure und Methylamin.

Im Vergleich zur Amid-Gruppe (R–CO–NH–R') besitzt die Imid-Gruppe die größere Delokalisierungsmöglichkeit der negativen Ladung der korrespondierenden Base. Somit ist die deprotonierte Ladung stabilisierter und folglich die Säurestärke größer.

Beispiele