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Ethylmethansulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name Ethylmethansulfonat
Andere Namen
  • Methansulfonsäureethylester
  • Ethylmesylat
  • EMS
Summenformel C3H8O3S
CAS-Nummer 62-50-0
Kurzbeschreibung Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 124,15 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte

1,206 g/cm3 (20 °C) [1]

Siedepunkt

213,5 °C [1]

Dampfdruck

0,427 mbar (25 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 22-40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylmethansulfonat (EMS) ist eine mutagene, teratogene und carcinogene Organische Verbindung mit der Formel C3H8O3S. EMS ruft zufällige Mutationen in DNA-Doppelsträngen hervor, indem es die Nukleotide verändert, zum Beispiel durch die Alkylierung von Guanin (O-6-Ethylguanain). Bei der DNA-Replikation wird dann häufig statt einem dem O-6-Ethylguanin gegenüberliegenden Cytosin ein Thymin eingebaut. Dadurch entstehen vor allem Punktmutationen von G/C nach A/T.

EMS wird in der Molekularbiologie eingesetzt, um Punktmutationen zu erzeugen. So entsteht z. B. bei einer Mutagenese der Modellpflanze Arabidopsis thaliana (Ackerschmalwand) bis zu eine Mutation pro 300.000 Basenpaaren, und das zu über 99 % von G/C nach A/T.[2] Die entstandenen Mutationen in einem Gen, das von Interesse ist, können entweder durch die Sequenzierung der entsprechenden DNA-Abschnitte in vielen tausend Individuen oder durch die modernere Tilling-Methodik identifiziert werden.

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 62-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. E. A. Green et al.: Spectrum of Chemically Induced Mutations From a Large-Scale Reverse-Genetic Screen in Arabidopsis. Genetics, 164: 731–740 (June 2003)