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Citrinin

Strukturformel
Allgemeines
Name Citrinin
Andere Namen
  • (3R,4S)-4,6-Dihydro- 8-hydroxy-3,4,5-trimethyl- 6-oxo-3H-2-benzopyran- 7-carbonsäure
  • Antimycin
Summenformel C13H14O5
CAS-Nummer 518-75-2
PubChem 219203
Kurzbeschreibung zitronengelbe Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 250,24 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

175 °C

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser
  • löslich in Dioxan, verdünnten Alkalien, Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 23/24/25-40
S: 26-36/37/39-45
LD50

112 mg·kg-1 (Maus, oral)

WGK 3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyrancarbonsäuren.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende Substanz und ein potentes Nierengift. Es hat eine antibiotische Wirkung.

Quellen

  1. a b Datenblatt der Firma Sigma-Aldrich

Literatur