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Wikipedia:Wie erstelle ich Strukturformeln?

Abkürzung: WP:WEIS

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Leitfaden zur Erstellung einer Strukturformel

Dies ist ein kleiner Leitfaden darüber, wie man chemische Strukturformeln für die Wikipedia erstellt und welche Konventionen dabei beachtet werden sollten.

Inhaltsverzeichnis

Welche Formel ist die Richtige?

Bevor man einen Chemikalienartikel mit einer Strukturformel versieht, sollte man überlegen und ggfs. in der Fachliteratur oder einem Lehrbuch nachsehen, welche Bindungsart überhaupt vorliegt.

Generell gilt: Wenn es sich um rein ionische Verbindungen handelt (das sind zumeist anorganische Salze), dann ist eine Strukturformel mit Valenzstrichen fehl am Platz.

Valenzstrichformeln kommen eigentlich nur bei Verbindungen zur Anwendung, die auch tatsächlich kovalente Bindungen enthalten. Es gibt natürlich Grenzfälle, in denen sowohl kovalente als auch ionische Bindungen vorkommen. Diese sind dann so darzustellen, dass klar hervorgeht, welche Bindungen ionisch und welche kovalent sind.

In komplexen Metall-Koordinationsverbindungen können Bindungsstriche verwendet werden, diese deuten dann aber eher die Geometrie der Ligandenanordnung an, als dass sie auf die Bindungsart Bezug nehmen. Die Angabe von Ladungen ionischer Liganden ist dann sehr sinnvoll.

Verbindung Darstellung Beispiel
rein ionisch Ionendarstellung und/oder Kristallgitter Na+ Cl    
rein kovalent Valenzstrichformel
kovalent/ionisch Valenzstrichformel mit Angabe der Ladungen
Komplexverbindung geometrische Darstellung, ggfs. mit Ladungen

Falls nicht klar ist, welche Strukturdarstellung in Frage kommt, ist die Redaktion Chemie gerne bereit, mit Rat und Tat zu helfen. Ansonsten ist es besser, die Struktur zunächst einmal wegzulassen. Dies gilt besonders für die bzgl. der Strukturen etwas problematischen ionischen Verbindungen. Eine einfache Ionendarstellung wie in obiger Tabelle ist sicher kein Fehler, eine Kristallgitterdarstellung sollte man aber nur versuchen, wenn man ein gewisses „Gefühl“ für die richtige Perspektive und den richtigen Ausschnitt des Gitters besitzt, sonst verwirrt eine solche Darstellung mehr, als sie zur Erklärung der strukturellen Verhältnisse beiträgt.

Software

Formel-Editoren sind in großer Auswahl erhältlich als Freeware / Open Source Programme. Hier eine Auswahl:

2D

3D

Empfohlene Formate und das Hochladen

Für Strukturformeln sind SVG oder PNG die empfohlenen Formate. Bilder im PNG-Format sollten eine hohe Auflösung haben (Breite von 1000 bis 2000 Pixeln), um in druckbaren Medien genutzt werden zu können. Bei so hoher Auflösung ist ein zusätzliches Glätten entbehrlich. Bei SVG spielt die Auflösung keine Rolle.

Das Hochladen auf Wikimedia Commons ermöglicht es Schwester-Projekten, die Strukturformeln mitnutzen zu können. Daraus folgt auch, dass Verbindungsnamen oder anderer deutschsprachiger Text in der Bildlegende untergebracht werden sollte, nicht in der Bilddatei selbst.

Lizenzierung

Da Strukturformeln nicht die nötige Schöpfungshöhe erreichen, um geschützt zu sein, reicht es, sie unter einer Public Domain-Lizenz einzustellen.

Erläuterung zur Lizensierung

Lizenzen sind dazu da, geistiges Eigentum zu schützen. Die meisten Strukturformelgrafiken dürften aber aufgrund der geringen bzw. nicht vorhandenen Schöpfungshöhe ohnehin nicht zu den schutzfähigen Werken gehören (vgl. §§ 1 und 2 Abs. 2 UrhG), wären also gemeinfrei und könnten gar nicht geschützt werden. Solche Strukturformelgrafiken sollten daher nicht unter eine Lizenz (weder die GNU FDL, noch eine CC-Lizenz) gestellt, sondern lieber gleich als public domain (in Commons als „{{PD-chem}}“) gekennzeichnet werden.

Uniformität von Strukturformeln

Aussehen

Die Strukturformeln sollten schwarz auf weißem oder transparentem Hintergrund gezeichnet werden. Für zusätzliche Angaben wie Lokanten, Bindungslängen oder -winkel empfiehlt es sich, Farben zu wählen, damit sie sich von der eigentlichen Formel abheben.

Achtung: In die Chemobox sollte eine schlichte schwarz-weiße/transparente Formel eingefügt werden. Strukturformeln mit zusätzlichen Angaben können zur Veranschaulichung in den Fließtext eingearbeitet werden und sollten dann näher erläutert werden.

Lokanten

In den Strukturformeln, besonders in der Chemobox, sollten Lokanten nicht abgebildet werden, es sein denn, der Artikel behandelt explizit die Nomenklatur der Verbindung. Zur Abgrenzung sollten die Lokanten in einer anderen Farbe dargestellt werden.

Gerüstdarstellung

Bei organisch-chemischen Verbindungen ist das explizite Zeichnen von Kohlenstoffatomen unüblich, außer wenn das Atom eine besondere Bedeutung in der Struktur besitzt (als Reaktionspartner, um eine Stereoisomerie zu markieren etc.) oder allgemein in Verbindungen mit weniger als zehn Atomen. Eine solche Darstellung nennt man Gerüstdarstellung oder Skelettformel. Sie eignet sich insbesondere für Strukturformeln großer Moleküle, bei denen die Angabe von Wasserstoffatomen selbst an endständigen Gruppen zur Unübersichtlichkeit führen würde.

Wasserstoffatome

Die explizite Anführung von Wasserstoffatomen an Gerüstkohlenstoffatomen ist in der Regel nicht nötig. Eine Ausnahme bildet die Aldehydgruppe, die normalerweise, falls sie mit Bindungen ausgeschrieben wird, auch den aldehydischen Wasserstoff zeigt. Wasserstoffatome an Heteroatomen sollten dagegen grundsätzlich angeführt werden, da die Wertigkeiten unterschiedlich sein können und die Zahl der „fehlenden“ H-Atome nicht immer unbedingt klar erkennbar ist. Bei kleinen Molekülen sollten aus ästhetischen Gründen auch die endständigen Methylgruppen als –CH3 dargestellt werden, da die strenge Gerüstdarstellung hier zu spartanisch wirkt und es für nicht-Chemiker zu Informationsverlust oder zu Missverständnissen kommen kann. Sollte die Angabe der endständigen CH3-Gruppen bei größeren Molekülen zur „Überladung“ und „Gedränge“ in der Strukturformel führen, verwendet man besser die Gerüstdarstellung. Innerhalb einer Strukturformel sollte einheitlich verfahren werden, also nicht etwa eine Methylgruppe mit H-Atomen, ein ander dagegen nur als Strich.

Abkürzungen

In der Chemie ist es üblich, immer wieder auftretende Strukturteile, Reste oder Schutzgruppen abzukürzen, um die Strukturformeln übersichtlicher zu gestalten. Oft werden Methylgruppen als „–Me“, Ethylgruppen als „–Et“, Phenylgruppen als „–Ph“ oder „–Φ“ abgekürzt. Die Liste der gängigen Abkürzungen ist lang und beschränkt sich nicht nur auf einfache Reste, sondern sogar auf komplexere Moleküle (z.B. Aminosäuren oder Kohlenhydrate). In der Wikipedia sollte nach Möglichkeit auf solche Abkürzungen verzichtet werden, da man von Laien nicht erwarten kann, dass sie ständig eine Liste parat haben (oder aufrufen), die ihnen solche Abkürzungen in verständliche Strukturen „übersetzt“. Abkürzungen können ausnahmsweise dann verwendet werden, wenn es aus zeichnerischen Gründen geboten erscheint. Es dürfen aber nur Abkürzungen benutzt werden, die sich entweder selbst erklären (Me, Et) oder auch in allgemein zugänglichen Lehrbüchern zu finden sind. Auch hier sollte innerhalb einer Strukturformel Einheitlichkeit herrschen, also nicht Abkürzungen und Strukturdarstellungen von Resten gemischt verwendet werden.

Maße

Um innerhalb der Wikipedia ein einheitliches Aussehen der Strukturformeln zu erreichen, sollen folgende Werte als Leitlinie dienen, sie sind jedoch nicht zwingend. Die Parameter lassen sich in den Zeichenprogrammen an angegebener Stelle festlegen. Das nebenstehende Bild wurde mit diesen Einstellungen in ChemDraw (kommerzielles Zeichenprogramm) erstellt.

Parameter Wert ChemDraw ISIS BKChem
Bindungslänge 1,4 cm / 39,7 pt „Fixed Length“ „Standard bond/grid length“ „Bond length“
Liniendicke 0,06 cm / 1,7 pt „Line Width“ „Line Style“ -> „Thickness“ „Line width“
Liniendicke, breit 0,18 cm / 5,1 pt „Bold Width“ „Stereo bond width“ „Wedge/Hatch width“
Abstand Mehrfachbdg 15 % d. Bdg-Länge / 0,21 cm „Bond Spacing“ „Double/triple bond“ „Bond width“
Rand um Atome 0,08 cm / 2,3 pt „Margin width“ „Atom label margin“
Strichabstand gestr.
Linien/Keile
0,15 cm / 4,3 pt „Hash Spacing“ „Down bond hashes“
Schriftgröße Atome Arial: 24 pt „Atom labels“ -> „Size“ „Font“ -> „Size“ „Font Size“
„Double-bond length ratio“ 0,8–0,85 nur BKChem

Als Schriftart sollte Arial oder eine vergleichbare serifenlose Schriftart gewählt werden. Es empfiehlt sich ein Rand von etwa 5 px oder etwa 2,5 % der Breite/Höhe.

Keilstriche

Bei der Verwendung von Keilstrichen zur Veranschaulichung der Konfiguration eines Stereozentrums sollten die Keilstriche stets mit dem schmalen Ende zum Stereozentrum gezeichnet werden. Damit wird den Empfehlungen der IUPAC entsprochen. Keilstriche dürfen nie zur Verbindung zweier Stereozentren verwendet werden, da eine eindeutige Bestimmung der Konfiguration dann nicht möglich ist.

Diskussionhinweis: Keilstrichformeln

3D-Modelle

Das Erstellen korrekter 3D-Modelle, zum Beispiel mit Molecular Modelling, erfordert einiges an Sachverstand! 3D-Modelle sollten nur dort eingefügt werden, wo es für das Verständnis erforderlich ist. Das kann dann der Fall sein, wenn z.B. sterische und/oder elektronische Charakteristika eines Pharmakophors erklärt werden sollen. Eine Inflation „bunter Bildchen“ soll hingegen vermieden werden. 3D-Darstellungen sollen grundsätzlich in energieminimierter/-armer Konformation abgebildet werden, andernfalls verfehlen sie ihren Zweck. Dazu sind unbedingt(!) in der Bildbeschreibung (Commons) präzise und ausreichende Angaben zu machen: a) zur benutzten Software, b) zum benutzen Näherungsverfahren und c) ggf. weitere zur Nachvollziehbarkeit nötige Daten. Der Algorithmus sollte mindestens „semi-empirisch“ basiert sein.

Beim Darstellungsmodus sind Modelle zu bevorzugen, die sowohl einen guten Tiefenblick ermöglichen als auch Atome farblich markiert zeigen. Klobige Kalottenmodelle sind also in der Regel wenig zweckdienlich. Optimal sind für gewöhnlich Stäbchenmodelle (auch Ball-Stick-Modell) (siehe Bild). Als Faustregel kann gelten: wenn eine Kalottenansicht nicht alle Atome zumindest teilweise zeigt, ist ein Stäbchenmodell vorzuziehen. Ergo: Kalotten sind nur für kleinere Moleküle geeignet. Zuletzt sollte das Molekül räumlich so gedreht werden, dass die wesentlichen Strukturelemente gut sichtbar sind. In manchen Fällen liefern erst zwei unterschiedliche Ansichten optimalen Informationsgewinn. Solange ein genügender Kontrast gewährleistet ist, sollte die Hintergrundfarbe (im 3D-Editor) möglichst auf „weiß“ gesetzt werden.

Beispiel (subtil falsch)

Als Beispiel, wie man es nicht machen sollte und warum, ist rechts die 3D-Modell von Reserpin gezeigt. Um die Datei zu erstellen, wurde zunächst der SMILES-Code manuell erzeugt und in CORINA eingegeben. Die zurückgelieferte pdb-Datei wurde mit jmol in die optimale Position gebracht und damit auch das Stick-Modell zum Rendern mit Povray produziert, was eine Minute dauerte.

Allgemeines: Das Beispiel demonstriert sehr schön, dass man „korrekte“ 3D-Modell nicht im Vorbeigehen aus dem Hut zaubert, und es erklärt obige „mahnende“ Ausführungen. Die Kenntnis und korrekte Bedienung der Algorithmen ist durchaus das kleinere Problem. Der Zeichner braucht vor allem viel Gespür/Erfahrung und Geduld, bzw. den Willen, Recherche zu betreiben, was auch lästige Fernleihe mit einschließen kann.

Zur Ästhetik: Colorierung, perspektivische Erscheinung, Wahl des Renderings (Sticks) und Bildschärfe sind ausgezeichnet gelungen. Die Perspektive wäre gut gewählt, würde die Formel stimmen.

Aber warum ist die Formel falsch? Alle Atome sind mit den richtigen Partnern verbunden, auch die fünf stereoisometrischen Zentren haben die richtige Anordnung. Die Konformation jedoch offenbart das ganz typische Dilemma. Sie ist aus physikalischer und biologischer Sicht richtig schön falsch und damit aus allgemeiner Sicht irrelevant und – das ist entscheidend – im Gegensatz zur unproblematischen Strukturformel grob irreführend. Der Laie denkt, das Molekül sähe in natura genau so und nicht anders aus, und wird mit diesem Irrtum sich selbst überlassen.

Zur Korrektur: Ring D gehört umgeklappt (an N4 und C15); damit stehen die Ringe C und D cis (also genauso wie die Ringe D und E) zueinander, es ergibt sich also eine „Treppe“. In anderen Worten, bei tertiären Aminen ist die Konformation des Stickstoffatoms zu berücksichtigen (durch Protonierung entsteht ein weiteres Stereozentrum!). Eigenhändiges Nachrechnen bestätigte eine klare Energiedifferenz. In dieser Konformation stehen die Ester schön entspannt äquatorial, statt axial. Schwenkt man dann noch das Indol–OCH3 nach hinten, dann sollte es für mittlere Ansprüche reichen.

Folgerungen

Daraus folgt zunächst: CORINA online per se berechnet noch nicht die energieärmste Konformation und reicht daher nicht aus. Andere PC-Programme lassen keine besseren Ergebnisse erwarten.

Daher sind nur dreierlei Zustände für die Standard-Darstellung sinnvoll:

Bei vielen Molekülen liegen diese drei Zustände einigermaßen dicht beieinander, daher dürfte es genügen, einen der Zustände mit genauer Herkunftsangabe zu verwenden.

Um an präzise Infos zur 3D-Struktur eines Stoffs zu kommen, lohnt es sich in vielen Fällen, eine online-Recherche zu machen, Anlaufadresse erster Wahl ist PubMed: dort die Suchbegriffe „Stoffname“ und „crystal-structure“ eingeben, liefert in diesem Fall: PMID 5694643.

(Quelle: Text entstammt größtenteils aus Diskussion mit 84.136.203.171, daher Dank an dieser Stelle)

Artikel mit fehlender Strukturformel

In der Vorlage Infobox Chemikalie (wenn der Parameter {{{Strukturformel}}} nicht angegeben wird) und Infobox Arzneistoff (wenn der Parameter {{{BILD}}} nicht angegeben wird) wird der Hinweis auf eine fehlende Strukturformel automatisch erzeugt. In dem betreffenden Feld wird dann ein Link auf diese Seite ausgegeben und der Artikel wird in die Kategorie:Wikipedia:Strukturformel nicht vorhanden einsortiert.

Siehe auch

Literatur