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Alizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name Alizarin
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroxyanthrachinon
  • C.I. 58000
Summenformel C14H8O4
CAS-Nummer 72-48-0
Kurzbeschreibung orangegelbe Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse 240,20 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

290 °C [1]

Löslichkeit

in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alizarin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die vor allem als Farbstoff genutzt wird und gehört in die Farbstoffklasse der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin, mit Primverose zur Ruberythrinsäure glykosidisch verbunden, in der Wurzel des Färberkrapps vor[3][4]. Das Wort Alizarin stammt vermutlich vom spanischen alizari, was Krapp bedeutet. Auch der lateinische Begriff für Krapp, rubia tinctorum, was Färberröte bedeutet, lässt auf die Verwendung schließen.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

Alizarin wird durch eine Alkalischmelze der Anthrachinon-2-sulfonsäure gewonnen, wobei nicht nur die Sulfonsäuregruppe abhydrolysiert, sondern eine zweite Hydroxygruppe in 1-Stellung eingeführt wird. Alizarin wird für technische Zwecke auch durch AlCl3-katalysierte Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Brenzcatechin gewonnen.

Synthese

Carl Graebe und Carl Liebermann ermittelten 1868 zum ersten Mal die Struktur des Alizarin und meldeten 1869 die Herstellung von Alizarin aus Anthracen in Preußen (23. März 1869), Frankreich und England zum Patent an. Heinrich Caro verbesserte zusammen mit Graebe das Verfahren bei der BASF und am 25. Juni 1869 wurde den dreien für England das Patent auf das Sulfierungsverfahren (auch Sulfonisierungsverfahren) erteilt. Nur einen Tag später versuchte der Konkurrent aus England, William Henry Perkin dieses Verfahren patentieren zu lassen. Um Rechtsstreitigkeiten zu vermeiden, einigten sich Perkin und der BASF-Gründer Friedrich Engelhorn über die Produktion für den damals lukrativen englischen Markt. Durch die Entwicklung der technischen Synthese wurde die Gewinnung von Alizarin aus der Krappwurzel bedeutungslos. Ihr Anbau, der vor allem in Südfrankreich, im Elsass und in den Niederlanden verbreitet war, kam bis 1876 fast völlig zum Erliegen.[5]

Verwendung

Farbmittel

Mit verschiedenen Metalloxiden beziehungsweise Metallsalzen bildet Alizarin sehr farbenfrohe Komplexe, die als Krapplacke bezeichnet werden (z.B. Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex). Alizarin haftet jedoch nicht an Stoffen, solange man diese nicht zuvor mit Türkischrotölen behandelt und nach dem Trocknen in eine Lösung von Aluminiumsulfat oder Aluminiumacetat gebracht hat. Krapplack dient auch als Pigment z. B. für die Herstellung von lichtechten Tapeten, für Künstlerfarben und Druckfarben. Alizarin hat den C.I. 58000 mit dem Namen „Pigment Red 83“

In der klinischen Chemie und Histologie dient Alizarin als Anfärbemittel zur Untersuchung von z.B. Kalzium-Ablagerungen in Hirngewebe[6].

pH Indikator

Alizarin kann auch als Indikator verwendet werden[7]. Der pH-Umschlag erfolgt im Bereich von 10,0 bis 12,1 von Gelb nach Blauviolett.

Nachweisreagenz

Die mit dem Farbstoff Alizarin gebildeten Farblacke können als Nachweisreaktion verwendet werden. Die rotgefärbte Verbindung mit Aluminium-Ionen ist in verdünnter Essigsäure schwer löslich, während die rotviolette Färbung der ammoniakalischen Alizarinlösung beim Ansäuern in gelb umschlägt. Eisen, Chrom und Titan geben ähnlich gefärbte, gegen Essigsäure stabile Lacke. Auch Erdalkali-Ionen in konzentrierter Lösung geben gefärbte Niederschläge mit Alizarin, die jedoch in Essigsäure löslich sind.

Historisches

Bereits im 13. und 14. Jahrhundert führte das Verfahren des Türkischrot-Färbens Kleinasien zu hoher Blüte. Wolle und Seide wurde dabei in einer mehrere Wochen dauernden Behandlung gebeizt (mithilfe von Kreide- und Alaunaufschlämmungen) und dann mit Krapp gefärbt. Die gefärbten Stoffe wurden danach weiterhin mit einer Aufschwemmung von getrocknetem Kuh- und Schafsmist behandelt. 1889 entwickelte der deutsche Chemiker Robert Emanuel Schmidt den ersten synthetischen Alizarinfarbstoff.

Quellen

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich
  3. K. G. Gilbert (nee Stoker),D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34, 2001, S. 57-69.
  4. E. J. Tiedemann, Y. Yang: Fiber-save extraction of red mordant dyes from hair fibers. In: Journal of the American Institute of Conservation (JAIC) 34, Nr. 3, 1995, S. 195-206.
  5. Werner Abelshauser (Hrsg.): Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte. C. H. Beck Verlag, München 2002, ISBN 3-406-49526-5.
  6. J.-C. Lievens et al.: Characterization of Striatal Lesions Produced by Glutamate Uptake Alteration: Cell Death, Reactive Gliosis, and Changes in GLT1 and GADD45 mRNAExpression. In: Glia 29, 2000, S. 222-232.
  7. Ali A. Ensafi, A. Kazemzadeh: Optical pH Sensor Based On Chemical Modification of Polymer Film. In: Microchemical Journal 63, 1999, S. 381-388.