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Deltamethrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Deltamethrin
Andere Namen
  • Decamethrin
  • IUPAC: α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 3-(2,2-dibromvinyl)-
    2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Summenformel C22H19Br2NO3
CAS-Nummer 52820-00-5
ATC-Code

QP53AC11

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Pyrethroid-Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Fertigpräparate

Butox®, Latroxin Delta®, Scalibor®

Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 505,21 g·mol−1
Dichte

0,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

100–102 °C [1]

Siedepunkt

300 °C [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (< 0,1 mg/l bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 23/25-50/53
S: (1/2)-24-28-36/37/39-38-45-60-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

2 mg·kg−1 (Ratte, i.v.) [1]

WGK 3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deltamethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene Ektoparasiten eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Anwendungsgebiete

Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen Flöhe, Zecken und die Leishmanien übertragenden Sandmücken. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.

Nach der Verordnung 2377/90 (EWG) ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes Pour-On-Verfahren) und wirkt gegen Haarlinge, Läuse sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf Gnitzen[3], den Überträgern der Blauzungenkrankheit, ausgegangen.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Deltamethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 31.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Deltamethrin bei Vetpharm
  3. FLI: Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen. Sept. 2007 pdf
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