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Kristallviolett

Strukturformel
Allgemeines
Name Kristallviolett
Andere Namen
  • Hexamethylen-p-rosanilinchlorid
  • Gentianaviolett
  • Methylviolett 10B
  • Methylrosanilium
  • C.I. Basic Violet 3
Summenformel C25H30ClN3
CAS-Nummer 548-62-9
PubChem 11057
Kurzbeschreibung blauviolett schimmernde Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 407,99 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

1,19 g·cm−3

Schmelzpunkt

189–194 °C

Löslichkeit

16 g/l in Wasser bei 25 °C

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 22-40-41-50/53
S: (2)-26-36/37/39-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kristallviolett (nach dem botanischen Namen des Enzians auch Gentianaviolett genannt) ist ein violetter Triphenylmethanfarbstoff.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Darstellung von Kristallviolett

Kristallviolett wird durch die Kondensation von Michlers Keton (4,4'-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei findet eine elektrophile Substitution an N,N-Dimethylanilin in para-Stellung durch den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton statt. Das Phosphorylchlorid dient hierbei als Elektronenpaarakzeptor für den Sauerstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton. Das Kohlenstoffatom ist dadurch positiv geladen und damit in der Lage, den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der erhaltenen Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert.

Die Darstellung von Kristallviolett ist ein wegen der intensiven Farbigkeit des Präparats recht unbeliebter Versuch in organisch-chemischen Praktika.

Eigenschaften

Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett. Es ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen Charge-Transfer-Komplex.

Verwendung

Kristallviolett findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern oder Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik. Hier bildet es den Hauptbestandteil der sogenannten Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien grob klassifizieren lassen.

Kristallviolett wird als pH-Indikator bei der wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen eingesetzt. Säuert man eine Lösung von Kristallviolett leicht an, erfolgt ein Farbumschlag von Violett nach Grün, weil das Auxochrom des dritten Kernes seine elektronenliefernde Fähigkeit und damit seine Farbrelevanz durch Addition eines Protons verliert. Ein stärkeres Ansäuern führt zu einer gelben Verbindung, bei der ein weiteres Auxochrom durch Protonierung deaktiviert wird.

Medizinisch wurde Kristallviolett lange Zeit, bis zur Entdeckung anderer wirksamer Antimykotika, zur Behandlung von Hautpilzen, insbesondere Fußpilzen, sowie von Mundsoor verwendet. Dazu wird es als sogenannte "Pyoktaninlösung" (1-2%) aufgepinselt. Heute wird es wegen der lästigen Einfärbung kaum noch verwendet.

Intravenös wird es eingesetzt zur Therapie von sekundären Lungenmykosen. Die fungistatische Wirkung von Kristallviolett ist, je nach Mykosenart, um den Faktor 10-100 stärker als das heute stark verbreitete Clotrimazol. Übertroffen wird es nur noch von Amphotericin B, welches jedoch im Vergleich stark toxisch ist. Daher wird Kristallviolett häufig bei immungeschwächten Patienten eingesetzt.

Kristallviolett darf nicht ins Auge gelangen, da es schwere Augenschäden verursachen kann. Ferner ist bei äußerlicher Anwendung eine Überdosierung zu vermeiden, da Kristallviolett, ebenso wie die verwandten und ähnlich verwendeten Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün und Brillantgrün, zelltoxisch auf die Haut wirkt.

Literatur