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Azathioprin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Azathioprin
Andere Namen
  • 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolyl)-mercaptopurin
  • 6-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-7H-purin
Summenformel C9H7N7O2S
CAS-Nummer 446-86-6
PubChem 2265
ATC-Code

L04AX01

DrugBank APRD00811
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Fertigpräparate

Colinsan®, Imurek®, Zytrim®

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 277,264 g/mol
Schmelzpunkt

243 – 244 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (272 mg/l bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-45
S: 22-36/37-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

2500 mg/kg (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azathioprin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Immunsuppressiva und unterdrückt die Immunabwehr. Es wird zur Vorbeugung von Abstoßungsreaktionen nach Organtransplantationen und in der Behandlung verschiedener Erkrankungen angewendet, die mit einer Störung der Immunreaktion einhergehen. Im menschlichen Körper wird Azathioprin durch die Xanthinoxidase zu 6-Mercaptopurin verstoffwechselt, das dann die eigentliche Wirkung entfaltet (Prodrug). Azathioprin kann in Form von Tabletten oder intravenös verabreicht werden.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Azathioprin blockiert die Synthese von DNA und RNA (das 6-Mercaptopurin interferiert als atypisches Nukleosid mit der DNA-/ RNA-Synthese) und hemmt somit die Vermehrung der T- und B-Zellen, die ein Teil des Immunsystems sind. Normalerweise schützt das Immunsystem den Körper, indem fremde Zellen oder veränderte Körperzellen (Krebszellen, virusinfizierte Zellen) erkannt und bekämpft werden. Die wichtigsten Abwehrzellen sind Makrophagen, natürliche Killerzellen sowie T-und B-Lymphozyten.

Sind diese Reaktionen aber fehlgesteuert, bekämpft das Immunsystem auch eigenes Gewebe als Fremdkörper und versucht es zu zerstören. Es handelt sich dann um eine Autoimmunkrankheit. Mit Azathioprin soll diese fehlgeleitete Arbeit des Immunsystems unterdrückt werden (Immunsuppression).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

sowie bei chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen wie

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind u. a.: Veränderungen des Blutbildes, Haarausfall, ein erhöhtes Infektionsrisiko, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Gewichtsabnahme. Fieber, Gelenkschmerzen und eine Entzündung der Bauchspeicheldrüse gehören zu den möglichen Überempfindlichkeitsreaktionen.[3]

Besondere Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung

Da Azathioprin auf das blutbildende System wirkt, muss die Behandlung unter ständiger ärztlicher Kontrolle und Überwachung des Blutbildes erfolgen.

Azathioprin steht im Verdacht unter gewissen Umständen fruchtschädigend (teratogen) zu sein, dies sollte bei einer geplanten Schwangerschaft berücksichtigt werden.

In den Dosen, die nach einer Nierentransplantation eingenommen werden müssen, erhöht Azathioprin das Risiko in einem Zeitraum von 20 Jahren an Hautkrebs zu erkranken um den Faktor 50 bis 250. Die vermutliche Ursache ist die Zusammenwirkung von UVA-Strahlung und dem Abbauprodukt des Azathioprins mit dem Namen 6-Thioguanin.[4][5]

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

Die gleichzeitige Einnahme des Xanthinoxidasehemmers Allopurinol interferiert mit dem Abbau von Azathioprin und verstärkt dadurch dessen Wirkung, so dass auch das Riskiko einer Agranulozytose erhöht ist. Bei gleichzeitiger Anwendung beider Medikamente sollte daher eine Dosisreduktion von Azathioprin (auf etwa 25 %) erfolgen.

Einzelnachweise

  1. a b c Azathioprin bei ChemIDplus
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 446-86-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Gebrauchsinformation Imurek-Filmtabletten, Stand: November 2004
  4. Azathioprine and UVA Light Generate Mutagenic Oxidative DNA Damage. In: Science 2005, Nr. 309, S. 1871-1874)
  5. Erhöhtes Melanomrisiko bei Nierentransplantierten. In: Medical Tribune 49/2005
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