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Tretinoin

Steckbrief
Name (INN) Tretinoin
Wirkungsgruppe

nicht-aromatisches Retinoid

Handelsnamen

Tretinoin

Klassifikation
ATC-Code

D10AD01, L01XX14

CAS-Nummer 302-79-4
Verschreibungspflichtig: Ja

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Fachinformation (Tretinoin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraensäure
Summenformel C20H28O2
Molare Masse 300,435 g/mol

Tretinoin, auch bekannt als die Vitamin-A-Säure (kurz: VAS) bzw. All-trans-Retinsäure (engl.: all-trans-retinoic acid, kurz: ATRA), ist ein Retinoid der ersten Generation (nicht-aromatische Retinoide).

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Tretinoin entsteht durch Oxidation von All-trans-Retinal, welches sich wiederum per Oxidation aus All-trans-Retinol gewinnen lässt.

Einsatzgebiet

Tretinoin findet als pharmazeutischer Wirkstoff Anwendung. Systemisch wird es in der Therapie der Akuten Promyelozytenleukämie (APL) eingesetzt, die einen Subtyp der Akuten myeloischen Leukämie (AML) darstellt. Topisch kommt es als wirksamer Bestandteil von Creme- und Gelzubereitungen oder alkoholischen Lösungen bei der Therapie der Akne und weiteren hyperkeratotischen Hautkrankheiten sowie in der Kosmetik zum Einsatz. Tretinoin ist in Europa und Nordamerika zugelassen, entsprechende Medikamente sind in der Regel rezeptpflichtig.

Wirkungsmechanismen


Schwangerschaft und Stillzeit

Bei gebärfähigen Frauen darf Tretinoin aufgrund seiner allgemein teratogenen Wirkung nicht bzw. nur nach Ausschluss einer Schwangerschaft systemisch angewandt werden. Anderenfalls drohen schwere Missbildungen beim Fetus. Die Unbedenklichkeit topischer Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist nicht hinreichend untersucht, so dass auch hiervon abgeraten wird.[1]

Tretinoinhaltige Fertigpräparate

Zur systemischen Anwendung

Zur topischen Anwendung

Siehe auch

Referenzen

  1. KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff
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