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Glycerintriheptanoat

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Strukturformel
Allgemeines
Name Glycerintriheptanoat
Andere Namen
  • 1,3-Di(heptanoyloxy)propan-2-yl-heptanoat
  • Triheptanoin
  • GTH
Summenformel C24H44O6
CAS-Nummer 620-67-7
PubChem 69286
Eigenschaften
Molare Masse 428,60256 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,966 g/cm3 [1]

Schmelzpunkt

< −30 °C [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycerintriheptanoat oder (GTH) ist ein Triglycerid mit drei Önanthsäure-Resten. Seit dem 12. September 2007 ist es der offizielle EU-Grundstoff zur Markierung von Risikofleisch.

Verwendung

Als Fleischmarker wurde GTH ausgewählt, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist. Bereits 2005 wurde es vom Institut for Reference Material und Measurements im belgischen Geel als geeigneter Fleischmarker empfohlen. GTH selbst ist farblos und geruchlos und wird für die Verwendung mit dem eigentlichen Farbstoff vermischt. Für die Einfärbung wird das Fleisch in einem Sterilisator auf 80 °C erhitzt und dann das GTH zugegeben.[3]

Biologische Bedeutung

Glycerintriheptanoat wurde bei der Behandlung einer Pyruvat-Carboxylase-Defizienz eingesetzt. Wobei die Fettsäurereste auf Grund ihrer ungerader Kohlenstoffanzahl Acetyl-CoA und Propionyl-CoA über Anaplerotische Reaktionen liefern.[4] Ferner zeigten Experimente an Ratten zur Aufklärung der Behandlung von Epilepsien einen Effekt auf das zentrale Nervensytem.[5]

Quellen

  1. a b Sicherheitsdatenblatt der Firma Sigma-Aldrich
  2. European Chemicals Bureau: IUCLID Dataset
  3. TAZ.de: Der Stoff, mit dem die Färbung kommt
  4. Mochel, F. et al.: Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy Mol Genet Metab. 2005 Apr;84(4):305-12 PMID15781190
  5. de Almeida Rabello Oliveira, M. et al.: Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats Neurosci Lett. 2008 Mar 21;434(1):66-70. Epub 2008 Jan 19 PMID 18281154