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Farbstoff

Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben. Nach DIN 55934 sind es solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind. Unlösliche Farbmittel heißen Pigmente.

Lebensmittelfarbstoffe dienen zum Färben von Lebensmitteln. Sie unterliegen besonderen Qualitätsanforderungen und gelten als Lebensmittelzusatzstoffe.

Inhaltsverzeichnis

Einteilung

Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index. Darin sind alle Farbstoffe erfasst und mit einer CI-Nummer systematisch erfasst. Zusätzlich sind rekursiv Handelsprodukte dieser Color-Index-Kennzeichnung zugeordnet und Eigenschaften für den Anwender und Herstellungshinweise erfasst.

Geschichte

Farbmittel (also lösliche Farbstoffe und unlösliche Pigmente) werden schon in den Urzeiten der Menschheit für die verschiedensten Anlässe und Einsatzgebiete verwendet, für Körperbemalung, Höhlenmalerei und Keramikdekor.

Eine der seit Urzeiten verwendeten Farben war das Weiß und eines der ersten verwendeten Weiß-Pigmente war das Calciumoxid (CaO), welches durch Brennen aus Kalkstein gewonnen wird, siehe auch Kalkfarbe.

In der Malerei war lange Zeit das Bleiweiß (Pb(OH)2 · 2 PbCO3) die einzige verfügbare weiße Farbe, bis dieses schließlich Anfang des 19. Jahrhunderts durch das Zinkweiß (ZnO) ersetzt wurde, welches wegen seiner geringeren Toxizität dem Bleiweiß vorgezogen wurde. Heute wird fast ausschließlich das erst im 20. Jahrhundert entwickelte Titanweiß (TiO2) verwendet. Weiße lösliche Farbstoffe sind jedoch physikalisch unmöglich.

Eine der teuersten Farben war bis zum 18. Jahrhundert das Blau, für das es zum damaligen Zeitpunkt neben den synthetisch hergestellten Smalte-Pigmenten nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab, der nach einem arbeitsintensiven Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist das Indigo, welches bereits 2000 v. Chr. in Ägypten Verwendung fand. In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem Färberwaid gewonnen. Darüber hinaus wurde und wird eine Reihe von anderen Farbstoffen aus verschiedenen Pflanzen gewonnen. Eine Zusammenstellung von Färberpflanzen findet sich im Artikel Nutzpflanzen.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur. Er kann aus den Farbdrüsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der Küste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. Für 1 Gramm des Farbstoffes werden rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der synthetischen Farbstoffe in der Mitte des 19. Jh. erhöhte sich die Anzahl der verfügbaren Farben und stieg deren Haltbarkeit stark an.

Der erste synthetische Farbstoff ist hierbei das von William Henry Perkin entdeckte Mauvein, welchen er Mitte des 19. Jh. bei Experimenten mit Teer-Bestandteilen fand.

Die meisten aus Pflanzen hergestellten Farbstoffe (natürliche Farbstoffe) werden heute synthetisch hergestellt.

Wirkungsweise

Licht (Spektrum ist im Bereich 380–790 nm sichtbar, wenn die spektrale Verteilung, der Farbreiz, so wirkt das alle 3 Farbvalenzen gleich sind wird es als „[[Lichtfarbe <weißes Licht]]“ wahrgenommen. Enthält das Farbspektrum vorwiegend langwellige Anteile (bis 790 nm) ist der Farbeindruck Rot, bei vorwiegend kurzwelligem Licht (ab 380 nm) erscheint Violett. .

Farbstoffe „entnehmen“ (absorbieren) einem weißen Licht einen bestimmten Bereich in einer bestimmten Intensität. Abhängig sind die Farbeigenschaften

Die nicht absorbierten Anteile werden remittiert und der Farbstoff erscheint in der zugehörigen Komplementärfarbe, in der spektralen Verteilung des abgestrahlten Lichtes fehlen die Absorptionen des Farbstoff aus dem aufgetroffenen Lichtes.

Die Absorption von elektromagnetischer Strahlung, zu der auch Licht gehört, beruht dabei auf der Anhebung des Energieniveaus von Elektronen in Molekülen oder Atomen (Erhöhung des Abstandes zwischen Elektronen und den Atomkernen). Die hierzu nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da diese Vorgänge unter Quantenbedingungen ablaufen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Sprüngen, die dem energetischen Unterschied zwischen den Elektronen vor und nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.

Ein Farbstoff, der wegen einer chemischen Reaktion, meist einer Reduktion, in einer farblosen Form vorliegt, besitzt nun die Leukoform. Diese kann etwa durch Oxidation am Luftsauerstoff wieder die Farbform annehmen.

Eine Beispielliste für Absorptionen findet sich unter: Absorptionswerte chemischer Substanzen.

Siehe auch: Solvatochromie

Chemisch-Physikalische Eignung von Molekülen

Bei Molekülen oder Atomen mit σ-Bindungen ist die nötige elektromagnetische Energie, um σ-Elektronen zu bewegen außerhalb des sichtbaren Teils des elektromagnetischen Spektrums. Im günstigen Fall finden Absorptionen im fernen UV-Licht meist aber durch Röntgenstrahlung statt. Die Elektronen in π-Bindungen, ungesättigte Bindungen, sind weniger stabil, sodass bereits die geringere Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) im Bereich des langwelligen UV-Bereichs und des sichtbaren Lichtes ausreicht um Elektronensprünge zu erreichen.

Liegen mehrere konjugiert ungesättigte Bindungen vor, das sind abwechselnd einfache Atombindungen und Mehrfachbindungen, lassen sich die π-Elektronen "verwischen" (Delokalisierung). Dadurch wird der Abstand zwischen dem angeregten und dem Grundzustand verringert. Dem entspricht eine Verschiebung der absorbierbaren Wellenlängen zu höheren Wellenlängen. Der Absorptionsbereich wird umso langwelliger, je größer die Anzahl dieser ungesättigten Bindungen ist. Eine Anhebung kann mit besonderen Atomgruppen erreicht werden, diese fungieren als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren und erhöhen die Mesomerie der Moleküle,sind. Als Auxochrome (Elektronendonatoren) oder Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) wirken folgende funktionelle Gruppen:

Auxochrome Antiauxochrome
  R-OH     R-O-R´     R-NH2     R-NH-R´     R-NHCO-R´     R2-C=O     R-NO2     R-CHO   R-COOH     R-SO3H     R-C=NR´  

Die Wirkung dieser Auxo- oder Antiauxochrome beruht auf einer Polarisierung des Moleküls, woraus eine Verschiebung der vorhandenen delokalisierten oder π-Elektronen erfolgt.

Chromophore sind jene Grundstrukturen die delokalisierbare Elektronen enthalten. Die Art der Chromophore beeinflussen über ihre Absorption den Farbton des Farbstoffes. Die Häufigkeit solcher Molekülstrukturen beeinflusst die Farbtiefe.

Als Chromophore wirken folgende Molekülstrukturen:

Chromophore
  R-C=C-R     R-N=N-R     R-NO2     R-C=O     R-C=NH     R-N=O  

π-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.

Hier dargestellt die π-Gruppen der beteiligten Molekülteile als Strukturformel und 3D-Modell.

Polarisation und Ladungsverschiebung im Aminoazobenzol. Die NH2-Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Die Bezeichnungen wie Chromophore und Auxochrome stammen aus der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt.

Durch die Absorption des ungesättigten Kohlenstoffes, wird ein -I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte Molekül auswirkt und dadurch eine Verschiebung der Molekülstruktur bewirkt wird.

Einteilung der Farbstoffe für textile Fasern

Nach färbetechnischem Verfahren

Die Farbstoffmoleküle als Träger der modischen oder gewünschten Farbnuance bestimmen die coloristischen Eigenschaften, durch Einbau von entsprechenden chemischen Gruppen lassen sich die Grundkörper, in gewissen Grenzen, dem Erfordernis der Fasern anpassen, die dem Gewebe eigen sind.

Anionische Farbstoffe (Säurefarbstoffe)

Anionische Farbstoffe, also Säurefarbstoffe ziehen aus wässrigem Medium direkt auf die Faser auf. Sie sind insbesondere für Polyamidfasern sowie auf Wolle geeignet, auf denen sie mit der Aminogruppe koppeln. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = Unegalitäten auszugleichen), und ihren Nassechtheiten (wie wird ein aus den gebräuchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen der Wäsche, des Kontaktes mit Wasser oder mit Schweiß durch den eingesetzten Farbstoff angeschmutzt).

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern bzw. der Abwässer werden derartige Färbungen heute praktisch nicht mehr durchgeführt.

Dispersionsfarbstoffe

Dispersionsfarbstoffe: Diese wasserunlöslichen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Polyester-, Triacetat- und 2 ½-Acetatfasern geeignet Diese Farbstoffe sind quasi Pigmente, die durch geringe Teilchengröße und Zusatz von Netzmitteln in Wasser nicht gelöst sondern leicht dispergierbar sind. Prinzipiell ist ihr Einsatz zum Färben von synthetischen Fasern, die keine freien -NH2- oder -OH-Gruppen besitzen, notwendig. Auf Polyester lassen sich äußerst wasch- und lichtechte Färbungen erzielen. Durch Temperatur oder Färbehilfsmittel wird die Faser „aufgeweicht“, sodass die Dispersionsfarbstoffe in das Faserinnere migrieren und bei der üblichen Nutztemperatur gefangen sind. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich färben, die erreichten Echtheiten sind teilweise schlechter als mit vergleichbaren basischen oder sauren Farbstoffen.

Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe

Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die sog. Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z. B. Naphthol AS, 2-Hydroxy-3-naphtholsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.

Kationische (oder basische) Farbstoffe

Kationische Farbstoffe sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich auf Polyacrylnitril-Fasern eingesetzt wird und lebhafte und hoch lichtechte Färbungen erzeugt. Färbungen sind auch möglich auf anionisch modifiziertes Polyester, das als Effektfaden in einer stückgefärbten Webware zur Erzielung von Bicolorfärbungen einegsetzt wird. Gleiches gilt für anionisch modifiziertes Polyamid, das vielfach für stückgefärbte Teppiche neben mit Säurefarbstoffen färbbaren Polyamidtypen verwendet wird (Differential Dyeing).

Küpenfarbstoffe

Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion in ihre lösliche Leukoform gebracht (verküpt) werden. So kann der Küpenfarbstoff auf die Faser aufziehen, dort wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt und so fixiert, man könnte sagen „er wird in der Faser ausgefällt“. Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur (indigoide Farbstoffe) und Indanthrenblau RS (Indanthron/Indanthren-Farbstoffe). Indanthren ist eingetragenes Warenzeichen der DyStar Textilfarben GmbH & Co. KG.

Metallkomplexfarbstoffe

Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den Säurefarbstoffen zählen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom, Kobalt oder Kupfer als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlichen Anzahl an Säuregruppen (-SO3H). Entsprechend unterschiedlich sind die Stärke der Wechselwirkung mit dem Substrat. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie Säurefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein äußerst geringer Rest an freiem Metall (z. B. Chrom) enthalten, der sich später auf der Faser nicht mehr nachweisen lässt.

Pigmentfarbstoffe

Pigmentfarbstoffe sind jene Farbstoffe, die durch Verlackung an der Sulfon- oder Carboxylgruppe Pigmenteigenschaften gewonnen haben. (Kondensationspigmente). In der Textilfärberei werden sie mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim Färben auf die Textilfaser aufgebracht. Durch die Verlackung verbessern sich die Lichtechtheiten, aber Reib- und Lösemittelechtheiten sind geringer, da letztlich keine weitere chemische Kopplung an die Faser vorliegt. Weltweit werden mehr als 50 % der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, Pigmentfärbungen sind dagegen selten bei hellen und eventuell bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten reichen für dunkle Nuancen nicht. Die Färbung mit Pigmentfarbstoffen durch die mechanische Fixierung mit Bindemittel auf allen Faserarten geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.

Reaktivfarbstoffe

Reaktivfarbstoffe stellen heute die größte Farbstoffgruppe zum Färben von Cellulose dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Reaktivfärbungen übertreffen andere auch in der Farbbrillanz. Wolle/Polyamid können ebenfalls mit Reaktivfarbstoffen in tiefen Nuancen gefärbt werden . Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: dem chromophoren Teil (z. B. eine Azoverbindung) und daran angeschlossen einer reaktiven Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen) z. B. einer Vinylsulfongruppe (Remazol-Farbstoffe) oder auch einer Triazin – Gruppe. Dieser reaktive Teil verbindet sich chemisch mit einer OH-Gruppe der Cellulose, bzw. einer Amin-Gruppe von Wolle/Polyamid (Vinylsulfongruppe->Michael-analoge Addition, Triazin ->nucleophile Substitution).

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders für die Anwendung auf Cellulose geeignet. In früheren Zeiten auch auf Polyamid gefärbt, findet heute wegen gestiegener Echtheitsanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsächlich Nebenvalenzen (Wasserstoffbrückenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begründet.


Einteilung nach der chemischen Struktur

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoff oder Alizarinfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon bzw. Alizarin ab.

Anthrachinon:

Indanthren:

Alizarin:

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R-N=N-R') die als chromophore Gruppe wirkt. Die Farbstoffsynthese erfolgt durch

(1) Diazotierung aromatischer Amine zu Diazoniumkationen

(2) Azokupplung des erhaltenen Diazoniumkations auf aromatische Phenole oder Amine (seltener ß-Dicarbonylverbindungen).

Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im Farbstoffmolekül weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit 2 Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der Azobrücke wieder gespalten und entfärben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmäßig größte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u. a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R:

Kongorot:

Dioxazinfarbstoffe

Dioxazinfarbstoffe enthalten enthalten mehrere Chromophore, die die Farbstärke bedingen, die langwelliger Verschiebung des Absorptionsmaximums ergibt ihren violetten Blauton:

Je nach Abwandlung des Grundgerüstes erfolgt ihr Einsatz als Pigment, oder mit koppelnden Gruppen als Direkt- oder Reaktivfarbstoff.

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, speziell Indigo selbst sowie indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).

Nitro- und Nitrosofarbstoffe

Bei diesen Farbstoffen ist der Elektronendonator entweder eine Hydroxy- (–OH) oder eine Aminongruppe (–NH2). Diese steht in einem aromatischen π-Elektronensystem mit einer Nitro- oder Nitrosogruppe in Konjugation.

Einer der Vertreter der Aminonitrofarbstoffe sind die Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) oder das Amidogelb B:

Als wichitge Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B:

Phthalocyaninfarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.

Phthalsäurefarbstoffe

Phthalsäurefarbstoffe, beruhend auf Phthalsäure, sind in saurer oder neutraler Lösung oder im trockenen Zustand farblos. Erst in basischer Lösung bildet sich ein rotes Salz.

Schwefelfarbstoffe

Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, schwefelhaltige Farbstoffe. Sie werden durch Schmelzen von Benzol-, Naphthalin- oder Anthrazenderivaten mit Schwefel gewonnen und sind von unbekannter Konstitution. Sie sind besonders geeignet zum Färben von Baumwolle. Der Farbstoff wird mit Natronlauge und Dithioniten oder Natriumsulfid in die wasserlösliche Form reduziert (Leuko-Verbindung) und nach Aufziehen auf die Faser durch Oxidation auf dieser unlöslich fixiert. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.

Triphenylmethanfarbstoffe

Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind im Allgemeinen wenig lichtecht. Vertreter hier sind z. B. Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau usw.

Literatur

Siehe auch

 Wiktionary: Farbstoff – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik