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Levamisol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levamisol
Andere Namen

(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol

Summenformel C11H12N2S
CAS-Nummer 14769-73-4
PubChem 26879
ATC-Code

P02CE01 QP52AE01

DrugBank APRD01067
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Acetylcholin-Mimetikum

Fertigpräparate
  • Human:
  • Vet.: Chronomintic ad us. vet.®, Citarin-L®, Levovermax kutan®
Eigenschaften
Molare Masse 204,292 g/mol
Schmelzpunkt

264-265 °C

Löslichkeit

210 mg/ml Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

180 mg/kg (Ratte, peroral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, das als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid oder Phosphat eingesetzt. Levamisolhydrochlorid (CAS-Nummer 16595-80-5) ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Pharmakologie

Levamisol kann sowohl peroral als auch subkutan oder intramuskulär verabreicht werden. Es wird vorwiegend in der Leber verstoffwechselt und hat eine Plasmahalbwertszeit von 4,4 bis 5,6 Stunden. Es liegt zu 20–25 % an Proteine gebunden vor.

Es wirkt vor allem als Acetylcholin-Mimetikum mit Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Parasiten. Es bewirkt eine Depolarisation in den Ganglien und den motorischen Endplatten, und damit zu eine anhaltende spastische Lähmung der Parasiten. Die wurmabtötende Wirkung ist dosisabhängig und tritt sehr schnell (ein bis drei Stunden). Einige Fadenwürmer wie Ostertagia spp. sind jedoch bereits resistent.

Neben dem antiparasitären Effekt stimuliert der Wirkstoff bereits in geringen Dosen auch das Immunsystem, die der des Thymopoietins (eines Hormons mit Wirkung auf den Thymus) entspricht. Es bewirkt eine Steigerung der Differenzierung der T-Lymphozyten und der Aktivität der ausdifferenzierten T-Lymphozyten-Formen.

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind Erbrechen und Durchfall. Darüber hinaus können anhaltende Erregungszustände sowie Hypersalivation, Lungenödeme, Atemnot und häufiger Harn- und Kotabsatz auftreten.

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!