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Procain

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Procain
Andere Namen

4-Aminobenzoesäure-beta- diethylaminoethylester

Summenformel C13H20N2O2
CAS-Nummer 59-46-1
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Wirkmechanismus

Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle[1]

Fertigpräparate

früher Novocain in D

Verschreibungspflichtig: Ja teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 236,313 g·mol−1
pKs-Wert

9

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Procain ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain oder Novacaine bekannt.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Erstmals synthetisiert wurde Procain im Jahre 1905 von dem deutschen Chemiker Alfred Einhorn, welcher dem Wirkstoff den Namen Novocain zuordnete (von lat. novus „neu“ und cain wie in Cocain). Novocain war das erste synthetische Lokalanästhetikum.

Anwendung

Procain wird für die Lokalanästhesie nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weit tiefer eindringfähige Stoffe, wie etwa Lidocain, zur Verfügung stehen; bei diesen sind auch allergische Reaktionen seltener. Allerdings wird es weiterhin in der „Neuraltherapie“ verwendet, einer Behandlungsform aus dem Bereich der Alternativmedizin. Relativ neu ist die Entdeckung, dass Procain das Enzym DNA-Methylase hemmen kann. Dieser Umstand kann genutzt werden, um paragenetische Schäden der Genexpression rückgängig zu machen. Dies ist vor allem bei Schäden an so genannten Tumorsuppressorgene wie p53 interessant.

Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain besitzt keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen.

Wirkmechanismus

Durch den Einsatz von Procain werden spannungsabhängige Natriumkanäle blockiert und somit der schnelle Natriumeinstrom, der für eine Depolarisation an der Zellmembran von Axonen verhindert und somit eine Reizweiterleitung unterbunden wird. In geringerem Maße werden auch andere Ionen-Kanäle, wie z. B. Kaliumkanäle blockiert. Damit das Lokalanästhetikum am Ionenkanal wirken kann, muss es in seiner unprotonierten Wirkform angreifen, was den Einsatz in entzündlichem Gewebe erschweit, da dort das pH-Gleichgewicht auf die Seite der protonierten Form verschoben ist.[1]

Abbau

Procain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesäure (PABA) und Diethylaminoethanol verstoffwechselt. Die Paraaminobenzoesäure ist für die bei einigen Patienten beobachteten allergischen Reaktionen verantwortlich.[2]

Das Medikament in der Popkultur

Literatur

Hahn-Godeffroy, J.D.: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. In: Komplement. integr. Med. 02/2007, S. 32-34

Quellen

  1. a b Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 267 ff.
  2. Larsen: Anästhesie, 7. Auflage
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