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Aconitin

Strukturformel
Allgemeines
Name Aconitin
Andere Namen

Akonitin

Summenformel C34H47NO11
CAS-Nummer 302-27-2
Kurzbeschreibung feine, weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 645,72 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

204 °C [1]

Siedepunkt

Zersetzung

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser [1]
gut löslich in Benzol, Chloroform, Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)-24-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpenoid-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolisiert werden.

Die spezifische Drehung beträgt [α]D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz nach Munier, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Vorkommen

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten.

Wirkung

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 5 Milligramm. Deshalb wurde es in Form des Blauen Eisenhutes - früher für Pfeil- und Ködergifte, Hexensalben und als Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es wird immer noch in homöopathischen Dosen gegen Rheuma und Erkältungskrankheiten eingesetzt.


Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 302-27-2 im European chemical Substances Information System ESIS
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