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Glutamin

Strukturformel
Allgemeines
Name Glutamin
Andere Namen
Summenformel C5H10N2O3
CAS-Nummer
  • 56-85-9 (L-Enantiomer)
  • 5959-95-5 (D-Enantiomer)
DrugBank NUTR00026
Kurzbeschreibung farb- und geruchloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 146,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

185–186 °C [1]

pKs-Wert
  • pKCOOH: 2,2
  • pKNH2: 9,1 (jeweils bei 25 °C)
Löslichkeit
  • löslich in Waser: 26 g·l−1 (18 °C) [1]
  • unlöslich in Ethanol und Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

7500 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutamin ist in seiner L-Form eine proteinogene α-Aminosäure und stellt das Mono-Amid der Glutaminsäure dar. Im Stoffwechsel ist Glutamin ein universeller NH2-Donor.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Quark ist das Nahrungsmittel mit dem höchsten Glutamin-Gehalt, in geringerem Maß kommt es noch in Milch und Joghurt vor. Außerdem kommt Glutamin in rohem oder geräuchertem Fleisch vor. Der höchste Glutamingehalt ist jedoch in Sojaprotein zu finden.

Synthese

Glutamin wird aus der Glutaminsäure durch die Glutamin-Synthetase (Synthetase, da das Enzym zur Synthese von Glutamin ATP verbraucht) hergestellt. Glutaminsäure ist in der Lage ein Ammonium-Ion aufzunehmen. Zuvor muss das Molekül jedoch durch den Energielieferanten Adenosintriphosphat (ATP) zu einem Acylphosphat aktiviert werden. Dieses Acylphosphat kann nun das Ammonium-Ion aufnehmen, wodurch das Phosphat erneut abgespalten wird und als Orthophosphat in Lösung geht. Glutamin besitzt nun anstatt der Carboxylgruppe eine Säureamidgruppe, das heißt es weist zwei Aminogruppen auf. Der Glutaminsäuresynthesezyklus beschreibt nun, dass Glutamin seine zweite Aminogruppe an eine Ketosäure (hier: α-Ketoglutarat = 2-Oxoglutarat), die keine Aminogruppe aufweist, abgeben kann. Dadurch entstehen zwei Moleküle Glutaminsäure (mit je einer α-Aminogruppe). Katalysiert wird diese Reaktion von der Glutaminsäure-Synthase (oder auch: GOGAT = Glutamin-Oxoglutarat-Aminotransferase). Dabei werden die benötigten Elektronen aus der Lichtreaktion der Photosynthese, genauer aus zwei Molekülen reduziertem Ferredoxin (eisenhaltiges Redoxsystem) genommen. Ein Molekül Glutaminsäure kann nun der Zelle für den Bau- oder Energiestoffwechsel zur Verfügung gestellt werden. Das andere Molekül kann nun wieder ein Ammonium-Ion aufnehmen.

Glutamin lässt sich auch fermentativ herstellen.

Eigenschaften

Das farblos kristalline Glutamin ist unlöslich in Alkoholen, Benzol und Chloroform. Mäßig löslich ist es hingegen in Wasser (100 g/l bei 40 °C).

Funktionen

Glutamin kommt in der höchsten Konzentration in den Muskelzellen vor. Es ist vor allem für die Wassereinlagerung in die Zelle verantwortlich und bewirkt bei körperlicher Belastung eine Vergrößerung des Zellvolumens. Die Vergrößerung des Zellvolumens wertet der Körper als anaboles Signal, wodurch die Protein- und Glykogenbildung gefördert wird. Glutamin wirkt nicht nur anabol sondern zusätzlich antikatabol, indem es bei körperlicher Anstrengung einem Abbau von Muskelgewebe entgegen wirkt. Ebenso verbessert sich die körperliche Regenerationsfähigkeit während des Schlafes.

Funktion im Nervensystem

Glutamin ist chemisch eng verwandt mit der exzitatorischen Aminosäure Glutaminsäure (häufig wird nur von der ionisierten Form, dem Glutamat, gesprochen), die als Neurotransmitter bei glutamatergen Synapsen im zentralen Nervensystem vorkommt. An diesen Synapsen wird ein Teil des Glutamats nach der Ausschüttung in den synaptischen Spalt in benachbarte Gliazellen aufgenommen. Um das aufgenommene Glutamat zurück in die präsynaptischen Neuronen zu transportieren, wird es in den Gliazellen in Glutamin umgewandelt, da Glutamin keine exzitatorische Auswirkung auf die postsynaptische Membran aufweist. In den Neuronen wird Glutamin dann wieder in Glutamat umgewandelt.

Polyglutamin

Eine Reihe wichtiger Proteine beinhalten Polyglutamin-Einheiten, das heißt längere sich wiederholende Glutamin–Glutamin-Verknüpfungen. Beispiel dafür sind das FOXP2-Protein oder das die Chorea Huntington auslösende Huntingtin. Im Huntingtin bewirkt eine durch eine autosomal dominante Mutation bedingte Verlängerung der Polyglutamin-Einheit das Ausbrechen der Krankheit.[2][3]

Quellen

  1. a b c d e Herstellerangaben der Firma Merck, 13. Jan. 2008
  2. J. Rutishauser: Morbus Huntington: disrupt the fatal attraction. In: Schweiz Med Forum, 24/2002, S.586–587.
  3. E. Cattaneo u. a: Das Rätsel der Chorea Huntington In: Spektrum der Wissenschaft, JANUAR 2004, S.60–66.