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Chromophor

Als Chromophor (griech. Farbträger) bezeichnet man den Teil eines Farbstoffs, in dem anregbare Elektronen verfügbar sind. Bei anorganischen Farbstoffen sind dies teilgefüllte innere Elektronenschalen der Übergangsmetalle. In organischen Farbstoffen sind es meist Systeme aus konjugierten Doppelbindungen. Dabei muss das Absorptionsspektrum der Gruppe selbst noch nicht unbedingt im sichtbaren Bereich liegen, es kann aber über Substituenten (Auxochrome) geeignet verschoben werden. (Eine genauere Diskussion der physikalischen Zusammenhänge der Farbigkeit findet sich im Artikel Farbstoffe.)

Dabei ist ein Chromophor typisch für eine ganze Klasse von Farbstoffen, z. B. die Azogruppe für die Azofarbstoffe oder Triphenylmethan bei Triarylmethanfarbstoffen.

In der Mineralogie wird zwischen idiochromatischen und allochromatischen Stoffen unterschieden. Bei ersteren ist der Chromophor direkt am Aufbau des Minerals beteiligt, bei letzteren kommt es nur in Spuren vor. In den meisten Mineralien enthält der Chromophor ein Element der Übergangsmetalle. Häufig finden sich Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel und Kupfer. Je nach Oxidationsstufe und Komplexbildung können diese Elemente sehr verschiedene Farben zeigen.

Häufige Chromophore

Bei vielen natürlichen Farbstoffen dient ein ausgedehntes System von konjugierten Doppelbindungen als Chromophor, zum Beispiel bei den Carotinen. Auch die Chromophore anderer natürlicher Farbstoffe, etwa des Chlorophylls, kann man als ausgedehntes π-Elektronensystem konjugierter Doppelbindungen auffassen.

Die Azofarbstoffe besitzen die Azogruppe als typisches Merkmal (im Bild als (A1) bezeichnet), wobei die Gruppe normalerweise zwischen aromatischen Ringen liegt. Als Beispiel (A2) ist das Methylorange (Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure) gegeben.

Ein chinoides System (B) ist ein weiteres Chromophor. Es tritt auch in Triphenylfarbstoffen wie dem Fuchsin oder dem Phenolphthalein (siehe auch unten) auf, wobei man auch die ganze Gruppe eines zentralen sp2-hybridisierten Kohlenstoff-Atoms mit drei Phenylringen als Chromophor ansieht.

Bei den Nitrofarbstoffen betrachtet man die Nitrogruppe (C1) als Chromophor. Ein Beispiel ist die Pikrinsäure (C2).

Chromophor als Grund für Farbigkeit

Die Bedeutung des Chromophors als tatsächlicher Grund für die Farbigkeit wird an der Indikatorreaktion des Phenolphthaleins, aber auch der Redoxumwandlung des Indigo in Leukoindigo deutlich: Während in der farbigen Form ein Chromophor vorhanden ist, liegt in der farblosen Form keines mehr vor.

Beim Phenolphthalein kann sich erst nach der Abspaltung eines Protons an der Hydroxylgruppe in basischer Umgebung der aromatische Ring zwischen dem Sauerstoffatom mit dem jetzt freien Elektronenpaar und dem zentralen Kohlenstoffatom zu dem Chromophor des Phenolphthalein, einem chinoiden System, delokalisieren.

Bei der Reduktion des Indigo zu Leukoindigo wird die Kette konjugierter Doppelbindungen zwischen den beiden Sauerstoffatomen an den Fünferringen zerstört.