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Amphetamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Amphetamin
Andere Namen
  • 1-Phenylpropan-2-amin (IUPAC)
  • α-Methylbenzenethanamin
  • α-Methylphenethylamin
  • 1-Phenyl-2-aminopropan
  • β-Phenylisopropylamin
  • β-Aminopropylbenzen
  • Desoxynorephedrin
Summenformel C9H13N
CAS-Nummer
  • 300-62-9
  • 60-13-9 (als Sulfat)
PubChem 3007
ATC-Code

N06BA01

DrugBank DB00182
Kurzbeschreibung amin-artig riechende, scharf schmeckende Flüssigkeit [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

indirektes Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

Noradrenalin/Dopamin-Freisetzung

Fertigpräparate
  • Benzedrine® (Amphetaminsulfat)
  • Dexedrine® (D-Amphetaminsulfat)
  • Actemin®, Aktedron® (Amphetaminphosphat)
  • Adderall® (verschiedene Salze)
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,931 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

27 °C [1]

Siedepunkt

200–203 °C [1]

Dampfdruck

17 hPa (83 °C) [2]

pKs-Wert

10,13 [3]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser, löslich in Alkoholen, Ether, Säuren [1]
  • gut löslich in Wasser, wenig löslich in Alkoholen, unlöslich in Chloroform, Ether, Benzol (als Sulfat)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

21 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amphetamin (alpha-Methylphenethylamin, auch Phenylisopropylamin oder „Speed“) ist eine synthetische Substanz, die nicht in der Natur nachgewiesen wurde. Das Amphetamin ist die Stammverbindung der gleichnamigen Strukturklasse, der eine Vielzahl psychotroper Substanzen angehört, unter anderem MDMA (Ecstasy) oder das auch in der Natur vorkommende Ephedrin. Amphetamin ist eine weltweit kontrollierte Droge; Handel und Besitz ohne Erlaubnis sind strafbar. Es ist ein indirektes Sympathomimetikum und hat somit eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Aufgrund seiner stimulierenden und euphorisierenden Wirkung ist Amphetamin eine häufig missbrauchte Droge, die auf dem Schwarzmarkt meist unter den Namen Speed, Pep oder Baruk angeboten wird.

Inhaltsverzeichnis

Allgemeines

Die Erstsynthese des Amphetamins gelang 1887 dem rumänischen Chemiker Lazăr Edeleanu an der Berliner Universität.[4] 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen Amphetamin, sich ableitend aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung alpha-Methylphenethylamin. Es zählt zu den Weckaminen (Amine mit „aufweckender“ Wirkung); diese Bezeichnung ist aber veraltet und findet nur noch selten Verwendung.

Ursprünglich als Bronchodilatator und zur Gewichtskontrolle verwendet, wird es heute aufgrund des Suchtpotenziales sowie anderer Nebenwirkungen Medizinisch nur noch zur Behandlung der Narkolepsie und der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADS/ADHS) eingesetzt, vor allem in den USA aber steigt die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in Form des Fertigpräparats Adderall® seit Jahren stetig an. In Deutschland, sowie den meisten anderen Ländern werden bei diesen Indikationen allerdings andere, wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: bei ADS das Methylphenidat, bei der Narkolepsie Modafinil. Als Appetitzügler war das Amphetaminderivat Fenfluramin seit den 1960er Jahren in Gebrauch, es wurde aber 1997 aufgrund von Nebenwirkungen, die in seltenen Fällen lebensbedrohlich sein können, vom Markt genommen. Amphetamin wird auch als Dopingmittel gebraucht.

Als Rauschmittel ist Amphetamin aufgrund seiner Wirkungen wie Unterdrückung von Müdigkeit oder der Steigerung des Selbstbewusstseins vor allem in der Partyszene verbreitet. Die Menge an beschlagnahmtem Amphetamin in der EU nimmt seit 1985 mehr oder weniger stetig zu, während ab 1999 eine gewisse Stagnation erreicht wurde, stieg die Zahl in den skandinavischen Ländern weiter an.[5][6]

Entwicklung und Verbreitung

vor 1900 bis 1950

1950 bis heute

Pharmakologie

(rac)-Amphetamin besteht aus den beiden Stereoisomeren Dextro- und Levoamphetamin, ersteres liefert verstärkt die gewünschten Effekte und wird daher auch als Eutomer bezeichnet, Levoamphetamin als Distomer.

Dextroamphetamin

Transmitter-Ausschüttung

Die Wirkung des D-Amphetamins auf das ZNS besteht hauptsächlich in der Ausschüttung der Neurotransmitter Noradrenalin (NA) und Dopamin (DA) – bei einem ungefähren Verhältnis von 3,5:1. Eine wesentliche Ausschüttung von Serotonin (5HT) wird dagegen nicht beobachtet.[7]

Der Freisetzungs-Mechanismus umfasst drei Schritte:
a) den Einstrom des D-Amphetamins in die präsynaptische Zelle über den Transporter
b) die Freisetzung der Neurotransmitter aus den Vesikeln (Speicherbläschen innerhalb der Zelle) in den Zellinnenraum (Zytosol)
c) den aktiven Transport der Transmitter vom Zellinneren in den außerzellulären Raum (synaptischer Spalt), mittels einer Richtungsumkehrung des zellmembranständigen Transporters (Inversion).

Auf diese Weise wird der extrazelluläre Transmitterspiegel erhöht. Im Gegensatz zum Prinzip der Wiederaufnahmehemmung geschieht dies unabhängig vom Signalimpuls der Nervenzelle.

Die wiederholte Einnahme (in rascher Folge) von D-Amphetamin führt zu einer kurzfristigen Toleranzentwicklung durch Tachyphylaxie. Die Speichervesikel in den Neuronen erschöpfen sich nach mehrmaliger Stimulation, sodass nach Eintritt der Tachyphylaxie kein Noradrenalin und Dopamin mehr zur Ausschüttung zur Verfügung steht. Die Tachypyhlaxie endet erst einige Stunden später, wenn sich die Speichervesikel wieder mit den Neurotransmittern aufgefüllt haben.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertszeit des D-Aphetamins beträgt ungefähr zehn Stunden, es dauert also etwa zwei Tage, bis der Stoff aus dem Organismus völlig eliminiert ist. Die Lipidlöslichkeit ist LogP = 1,799 [8], es verteilt sich also bevorzugt im Fettgewebe. Seine Proteinbindung beträgt zwischen 25–40 %, die Metabolisierung findet in der Leber durch das Cytochrom-P450-Isoenzym 2D6 statt[8].

Toxikologie

Die LDLo (Lethal Dose Low / niedrigste publizierte letale Dosis) beim Menschen liegt bei 1,3 mg/kg; bei 75 kg Körpergewicht entspräche das etwa 100 mg. Bei bestehender Toleranz liegt die Dosis bedeutend höher, so sind Fälle von Einzeldosen von 1000 mg und Tagesdosen von bis zu 5000 mg bekannt. Versuche mit Affen zeigten eine deutliche höhere relative Toxizität bei Jungtieren, die LD50 in mg/kg lag dort etwa 65-75 % unter der von adulten Tieren.[9]

Chemie

Allgemeines

Der offizielle IUPAC-Name ist 1-Phenylpropan-2-amin. Amphetamin hat ein Stereozentrum an C2 und ist damit chiral. Es ist ein Homologon des Phenylethylamins. Die Base, eine farblose bis sehr schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, ist wenig löslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether und schwachen Säuren wie Essigsäure. Mit alkoholisch verdünnter Schwefelsäure geht es eine Reaktion ein und bildet das ausfallende Sulfat-Salz. Die Base hat einen charakteristischen Amingeruch. Das Wahrnehmen des Geruches der freien Base ist wirksam auf den Organismus und erreicht sehr schnell toxische Dosen. Bei höherer Luftkonzentration vermerkt man ein Brennen der Schleimhäute (Augen, Nase).

Herstellung

Es existiert eine Vielzahl unterschiedlichster Syntheserouten.[10] In der pharmazeutischen Industrie wird Amphetamin in der Regel durch Kondensation von 1-Phenyl-2-propanon (Phenylaceton/P2P) mit Ammoniak und anschließender Reduktion hergestellt. In den USA lag die von der DEA genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000 kg, entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30 mg.[11]

In der illegalen Produktion wird Amphetamin beispielsweise durch Reduktion von Norephedrin (Phenylpropanolamin) mit Iod und rotem Phosphor oder aus Phenylaceton (P2P) gewonnen. Konnte Amphetamin früher auch von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie Phenylaceton und Hydroxylamin synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet, bzw bei Phenylaceton und Norephedrin die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter Strafe gestellt (Grundstoffüberwachungsgesetz). Dadurch entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurden Phenylessigsäure u. a. nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte „OTC-Methoden“ (Over-The-Counter, engl. für „Über-die-(Laden)theke“ was etwa „frei erhältlich“ bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten Vorläuferstoffen aus rezeptfreien Medikamenten oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirksam reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den USA bis 2002 aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.

Giftige Nebenprodukte in der klandestinen Herstellung

Obwohl Amphetamin grundsätzlich relativ einfach zu synthetisieren ist, bleibt die Qualität des Produkts fragwürdig, wenn die Herstellung ohne die nötige Sorgfalt geschieht und nicht durch fundierten Sachverstand flankiert wird. Illegal produziertes Amphetamin kann daher mehr oder weniger stark mit teilweise giftigen Nebenprodukten verunreinigt sein, wenn der korrekten Reaktionsführung sowie der erforderlichen Aufreinigung nicht genügend Aufmerksamkeit gewidmet wird; an der Expertise mangelt es meistens und apparativer/präparativer Aufwand schmälert die Gewinnspannen im illegalen Vertrieb. Die möglichen Verunreinigungen unterscheiden sich je nach Art der Synthese. Bei der reduktiven Aminierung von Phenylaceton beispielsweise kann u. a. Formamid anfallen, eine giftige Substanz. Beim Reduktionsschritt werden häufig auch sehr giftige Quecksilber-Salze (z. B. HgCl2) zur Bereitung von Amalgamen verwendet.[12]

Untergrundlabore in Deutschland

Im inoffiziellen Rahmen wird Amphetamin heutzutage in Deutschland hauptsächlich durch Reduktion von Phenyl-2-Nitropropen mit Al(Hg) oder LiAlH4 oder reduktive Aminierung von Phenylaceton und Ammoniak + Al(Hg) hergestellt. Als leicht erhältliche Ausgangsstoffe dafür dienen Benzaldehyd und Nitroethan oder die Ester der Phenylessigsäure.

In den meisten Fällen beträgt der Rahmen meist nur wenige bis mehrere 100 g pro Syntheseausbeute. Diese werden von den Behörden polizeilich verfolgt und als Labore mit kleinem Abnehmerkreis bezeichnet.

Umweltkriminalität

Die bei der illegalen Herstellung anfallenden Chemikalien werden selten fachgerecht entsorgt. So werden benötigte Lösemittel wie z. B. Aceton, Ether, Methanol, und starke Säuren wie Schwefelsäure und Salzsäure meist in Fässern oder Kanistern nachts in ländlichen Gegenden abgeladen oder in Flüsse entleert, teils auch (dazu gehören auch Wasserstoffkartuschen) in Brand gesteckt.[13] Unter anderem in den USA und den Niederlanden – beides Staaten mit hoher illegaler (Meth-)Amphetaminproduktion – wachsen die Umweltschäden durch giftige Beiprodukte teilweise zu gravierenden Problemen heran. Bei der Herstellung von 1 kg Amphetamin fallen je nach Syntheseroute 5 bis 20 Liter Abfälle an. Neben der Quantität hängt auch die Art und die Giftigkeit der Abfälle von der jeweiligen Syntheseroute ab.[13]

Wirkung

Amphetamin ist ein sogenanntes Sympathomimetikum, d. h. es wirkt stimulierend auf den Sympathikus ein. Im Gehirn bewirkt Amphetamin die Ausschüttung und Wiederaufnahmehemmung von Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin, dadurch ergibt sich eine enorm hohe Konzentration dieser 3 Neurotransmitter bzw. Hormone. Der Körper wird in einen Zustand versetzt, der im Englischen als „Fight-Fright-Flight“ (engl. für „Kämpfen, Fürchten, Flüchten“) bezeichnet wird und in lebensbedrohlichen Lagen sinnvoll ist. Dabei werden jegliche körperliche Bedürfnisse, die nicht unmittelbar überlebensnotwendig sind, wie Hunger, Durst, Müdigkeit, Schmerzen etc. ausgeschaltet. Kraft, Schnelligkeit sowie die Libido werden jedoch erheblich gesteigert (vorrangig durch Adrenalin/Noradrenalin), um den Menschen möglichst effizient reagieren zu lassen. Außerdem wird das Selbstbewusstsein bis hin zur Euphorie gesteigert (vorrangig durch Dopamin) und die Aggressionsschwelle wird stark gesenkt, um eine körperliche Verteidigung gegen die Gefahr zu ermöglichen. Ebenfalls wird das Bewusstsein stark auf ein bestimmtes Ereignis, ursprünglich die Gefahr, fokussiert was man auch als „Tunnelblick“ bezeichnet. Kreislauf und Körper bereiten sich auf die zu erwartende hohe Belastung vor, indem sie den Blutdruck steigern und die Bronchien zur vermehrten Aufnahme von Sauerstoff weiten.

10 mg Adderall®-Tablette.

Löst man diese Reaktionen des Körpers nun künstlich durch Amphetamin aus, so ergeben sich verschiedene Anwendungsmöglichkeiten. Zum einen die Appetithemmung, weshalb verschiedene Amphetaminderivate als Diätmittel genutzt werden. Die Verringerung des Schlafbedürfnisses kann dort genutzt werden, wo Menschen über lange Zeit Leistung erbringen müssen oder wollen, beispielsweise also Schichtarbeiter, Fernfahrer oder Partygänger. Die Steigerung des Selbstbewusstseins ist ein Grund des Einsatzes von Amphetamin als Rauschmittel. Die Fokussierung des Bewusstseins auf bestimmte Aufgaben macht sich die Medizin beim Einsatz von Amphetamin bei Hyperaktivität zu Nutze, da sich konzentrationsschwache Menschen dann länger auf eine Aufgabe konzentrieren können.

Auch die rein körperlichen Wirkungen werden medizinisch genutzt. So kam Amphetamin früher als Asthmamittel zum Einsatz, da das Abschwellen der Schleimhäute und vor allem die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglichen. Heute findet man diesen Zusammenhang noch bei verschiedenen Antiallergika, die Pseudoephedrin enthalten. Pseudoephedrin ist ein Amphetaminderivat (genauer eines des Methamphetamin) und führt daher auch ein Abschwellen der Schleimhäute herbei, was u. a. bei Heuschnupfen erwünscht ist, hat aber nur sehr geringe psychoaktive Wirkung, was eine deutlich freiere und risikoärmere Anwendung ermöglicht, weshalb Amphetamin bei solcher Indikation gar nicht mehr zum Einsatz kommt.

Hauptwirkungen


Körperlich

Psychisch

Es existieren zwei Enantiomere des Amphetamin, von denen das Dextroisomer (D-Amphetamin) vor allem für die Hauptwirkungen wie Stimulation, Steigerung der Konzentrationsfähigkeit, Appetithemmung oder erhöhtes Selbstbewusstsein verantwortlich ist, während das Levoisomer (L-Amphetamin) eher die rein körperlichen, peripheren Wirkungen wie u. a. erweiterte Pupillen, Mundtrockenheit und vermehrte Schweißbildung hervorruft. Manche Amphetaminpräparate wie das Dexedrine® enthalten daher nur das Dextroisomer, was eine „sauberere“ Wirkung zur Folge hat. Allgemein handelt es sich bei Amphetamin (sowohl aus legaler wie illegaler Produktion) sonst immer um das Racemat, einer Mischung aus (leicht variierend je nach Syntheseroute) 50 % d-Amphetamin und 50 % l-Amphetamin, so dass hundertprozentige D-Amphetamin-Präparate wie Dexedrine® nur halb so hoch dosiert werden müssen. Da dieser Unterschied in der Wirkung der Isomere bei fast allen Amphetaminen auftritt, ist in den USA beispielsweise ein Inhalator mit L-Methamphetamin frei erhältlich - anders als das Racemat ruft dieses nämlich nur ein Abschwellen der Schleimhäute hervor.

Medizinischer Gebrauch

Ab Anfang der 1930er Jahre wurde Amphetamin zunächst als Bronchodilatator (Mittel zur Erweiterung der Bronchien, wie es beispielsweise bei Asthma oder Atemwegserkrankungen zum Einsatz kommt) genutzt, die stimulierende und konzentrationsfördernde Wirkung war noch unbekannt. Erst gegen Ende der 1930er Jahre entdeckte man diese weiteren Wirkungen des Amphetamins und mit der Zahl der daraus resultierenden neuen Indikationen stieg auch die Zahl der Verschreibungen rasch an. Es wurde nun als Asthmamittel, gegen Depressionen, zur Leistungssteigerung, bei Stress, Erkältungen oder Allergien sowie anderen Erkrankungen verordnet, was dazu führte, dass Amphetamin lange Zeit relativ problemlos über einen Arzt erhältlich war. In dieser Zeit gab es auch Kombipräparate (z. B. Dexamyl®) die neben Amphetamin auch ein starkes Beruhigungsmittel (meistens verschiedene Barbiturate) gegen dessen Nebenwirkungen enthielten, eine Kombination die heute als wenig sinnvoll und riskant angesehen wird, aber damals gerne und oft als Mittel für gestresste Hausfrauen verschrieben wurde. Während Amphetamin bis Ende der 1970er Jahre als Benzedrin® auch in Deutschland (frei) verschrieben wurde, ist es heute nur noch auf Betäubungsmittelrezept verschreibungsfähig. Zur Behandlung von Aufmerksamkeitsstörungen (ADHS) hat sich bei uns das nicht gänzlich unumstrittene Methylphenidat durchgesetzt, so dass es in Deutschland kein Amphetamin-Fertigarzneimittel mehr gibt. In den USA dagegen ist Amphetamin für die medikamentöse Behandlung von ADHS seit Jahren auf dem Vormarsch und wird in stetig steigender Zahl anstelle von Methylphenidat verschrieben, meistens als Adderall®, seltener als Dexedrine®.[11] Trotz der hohen Anzahl an Verschreibungen in den USA, gerade an Schüler, gibt es laut einer Studie von 2001 im Auftrag des US-Kongresses keine Häufung von Missbrauchsfällen.[14]

Bei korrekter Anwendung von Amphetaminderivaten, beispielsweise bei der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung unter ärztlicher Aufsicht, sind keine Fälle von Sucht bekannt. Die Dosierung liegt dabei zu Anfang der Behandlung bei 5 bis 10 mg / Tag und kann bis auf 60 mg / Tag gesteigert werden. Zum einen sind die verschriebenen Dosen somit meistens wesentlich kleiner als die beim Missbrauch, zum anderen entfällt in diesem Fall meistens auch die euphorisierende Wirkung, unter anderem da hier stets eine orale Konsumform im Gegensatz zum sonst gängigen „Schniefen“, dem nasalen Konsum, zum Einsatz kommt, was eine weit geringere Anflutgeschwindigkeit zur Folge hat. Es gibt Hinweise nach denen die Anflutgeschwindigkeit (die Geschwindigkeit mit der eine Substanz das Hirn erreicht) in sehr engem Zusammenhang mit einer Suchtentwicklung steht, was die angesprochenen fehlenden Suchtfälle erklären würde. Eine weitere Indikation ist die Narkolepsie, bei der heute Modafinil verschrieben wird, das als völlig neuer nicht-amphetamin-ähnlicher Strukturtypus entwickelt wurde.

Nichtmedizinischer Gebrauch

Außerhalb der legalen medizinischen Anwendung werden Amphetamine als Pulver oder seltener in Pillenform konsumiert. Das Pulver wird meistens durch die Nase aufgenommen, im Allgemeinen mit einem zu einem Ziehröhrchen geformten Geldschein, einem abgeschnittenen Strohhalm oder einem Metallziehröhrchen, möglich sind aber auch oraler sowie parenteraler und rektaler Konsum (s. u.). Im Vergleich zum Kokain sind die Preise eher niedrig. Amphetamin, von Konsumenten meistens als Speed, Pep oder Amphe bezeichnet, wird in Deutschland und Europa größtenteils in der Techno-Szene konsumiert, um die langen Nächte durchhalten zu können. In anderen Gegenden (vor allem Asien - dort allerdings eher Methamphetamin („Yaba“)) – zieht sich der Konsum durch breitere Bevölkerungsschichten, Arbeiter, Manager und Hausfrauen steigern dadurch ihre Leistungsfähigkeit. Es macht wach, erzeugt eine leichte Euphorie und ermöglicht stundenlanges Tanzen oder andere energiezehrende Tätigkeiten, seien sie körperlicher oder auch geistiger Natur. Nach dem Konsum kommt es oft zu einem Gefühl der Nervosität und Abgespanntheit („Abturn“); der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht vollständig abgebaute Amphetamin verhindert das. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich etwa mit Cannabis zu beruhigen („herunterzurauchen“). Teilweise werden auch stärkere Beruhigungsmittel (meistens Benzodiazepine wie Rohypnol® (Flunitrazepam) oder Valium® (Diazepam)) eingenommen, um zur Ruhe zu kommen. Gerade die Unterdrückung der Symptome durch Benzodiazepine ist sehr gefährlich, da der Konsument in einen Teufelskreis der abwechselnden Einnahme von aktivierenden (Uppers, wie Amphetamin) und beruhigenden (Downers, wie Benzodiazepin) Medikamenten geraten kann, wobei jedes Mittel jeweils die Nach- und Nebenwirkungen des anderen bekämpfen soll.

Neben dem nasalen Konsum kann Amphetamin auch oral (durch den Mund) konsumiert werden, wobei es meistens in Zigarettenpapier gewickelt („Bomben“ oder „Bömbchen“) oder in Getränken gelöst wird. Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, trifft man sie ansonsten seltener an. Das dürfte daran liegen, dass beim oralen Konsum die Wirkung langsamer eintritt und es aufgrund des langsameren Anflutens zu keiner überwältigenden Wirkung („Kick“) kommt. Die Wirkung jedoch hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine relativ gute Bioverfügbarkeit, die Dosierung ist daher etwa vergleichbar der nasalen. Ebenfalls möglich ist der Konsum per Injektion. Diese Konsumform ist aber selten anzutreffen, was unter anderem an der Nicht-Akzeptanz und daraus resultierender sozialer Kontrolle in der typischen Amphetaminkonsumenten-Szene liegen mag.

Anders als beim Methamphetamin („Crystal“) ist es nicht möglich Amphetamin zu rauchen. Der Grund dafür ist, dass das auf dem Schwarzmarkt am häufigsten auftretende Amphetaminsalz, das Amphetaminsulfat, einen so hohen Siedepunkt hat, dass sie sich vorher zersetzen, also zerstört werden würde. Theoretisch rauchbar sind das Amphetaminhydrochlorid, welches hygroskopisch ist und deshalb selten auf dem Schwarzmarkt erhältlich ist, und die Amphetaminbase, welche einen deutlich niedrigeren Siedepunkt haben, allerdings ist die Base, wie bei fast allen Amphetaminderivaten auch (und im Gegensatz zum Beispiel zur kristallinen Kokainbase/Crack), flüssig und in dieser Form so gut wie nie auf dem Schwarzmarkt erhältlich.

Bei plötzlichem Absetzen des Amphetamins bei Dauerkonsumenten kommt es zu Entzugserscheinungen. Symptome des Amphetaminentzugs sind: Lethargie, Depressionen bis hin zu Selbstmordtendenzen, Apathie, Angst und Schlafstörungen. Möglich sind auch Muskelschmerzen (Myalgie), Bauchschmerzen und übermäßiger Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Symptome erst nach 2 bis 3 Tagen und ebben dann langsam ab. Anders als beispielsweise ein Benzodiazepinentzug ist der Amphetaminentzug körperlich ungefährlich. Die vorgenannten Symptome sind mögliche Extreme, in der Regel jedoch lässt sich der Amphetaminentzug als ein Zustand der körperlichen Trägheit und als ein allgemeines Unlustgefühl beschreiben.

Abbau und Nachweiszeiten

Amphetamine werden im Darm fast vollständig aufgenommen und dann unregelmäßig im Körper verteilt. Die höchste Konzentration befindet sich allerdings im Fettgewebe. Nach enzymatischem Abbau in der Leber werden Amphetamine als wasserlösliche Säure im Urin ausgeschieden. Ca. 90 Prozent der aufgenommenen Droge werden innerhalb von drei bis vier Tagen ausgeschieden. Die Ausscheidungsmenge ist vom pH-Wert des Urins abhängig. Je saurer der Urin (z.B. durch Einnahme von Ascorbinsäure oder sauren Fruchtsäften), umso schneller die Ausscheidung.

Speed, Pep, Amphe, Motivation

Gängige umgangssprachliche Bezeichnungen für (i. d. R. illegal produziertes) Amphetamin sind u.a. Speed, Motivation Pep, Marschierpulver, Schnelles, Wachmacher, Speck, die weiße Freundin, Susi, Sportzeug oder Weißes. Unter den Synonymen Yaba, Crystal, Glas, Nasepuder, Ice, Meth oder Chili wird meistens das weitaus stärker wirksame Methamphetamin verstanden. Meistens handelt es sich bei Speed um ein weißliches bis hellgelbliches Pulver, das einen stark bitteren Geschmack hat. Das Gemisch, das auf dem Schwarzmarkt als Speed verkauft wird, besteht nur zu einem kleineren Teil (meistens 8 bis 30 %) aus Amphetamin, der Rest sind Streckmittel. Besonders häufig auftretende Streckmittel sind dabei Lactose (Milchzucker) (in 78 % der Proben), Coffein (65 %), und Glucose (14 %), sowie seltener unter anderem das Analgetikum Paracetamol (z.B. Ben-u-ron®) oder Mannitol.[15] Während in Europa Speed wie beschrieben meistens Amphetamin enthält, überwiegt in den USA auf dem Schwarzmarkt das Methamphetamin, was vermutlich auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe (Ephedrinpräparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich) zurückzuführen ist. Teilweise sind Varianten mit Rosen- oder sonstigen Aromen versehen im Umlauf, was „Marketinggründe“ haben mag. Da Speed also ein Gemisch von diversen Substanzen mit einem unbekannten Amphetaminanteil ist, besteht für den Konsumenten stets das Risiko einer Überdosierung, sowie die Unverträglichkeit von Streckmitteln.

Paste

Amphetamin wird auf dem Schwarzmarkt teilweise auch als sog. Paste gehandelt. Die Substanz ist oft leicht feucht und klumpig und hat einen starken Amingeruch (ähnlich Geranienblättern). Dabei handelt es sich sehr wahrscheinlich um die flüssige Amphetaminbase, gemischt mit Streckmitteln, woraus die beschriebene feuchte Suspension resultieren würde. Dafür, dass es sich um die Amphetaminbase handelt, spricht auch, dass Paste schnell die Wirkung verliert, was auf ein Verdunsten der Base zurückzuführen wäre, sowie der charakteristische Amingeruch. Ein Grund für den Verkauf als Paste kann darin liegen, dass die Herstellung einfacher und schneller durchzuführen ist, da ein Syntheseschritt (von der Base zum Salz) ausgelassen werden kann. Ein Nachteil liegt, wie erwähnt, im Wirkungsverlust. Es gibt jedoch deutliche Unterschiede. Häufig stimmt es zwar, dass der Amingeruch von der Amphetaminbase kommt. Die Masse ist jedoch meist eine Mischung aus Base und Salz, wobei bei der Herstellung die Base häufig nicht komplett mit einer Säure zum Salz neutralisiert wird, da bei der Neutralisation nur bis zu einem bestimmten Punkt, an dem alle Amphetaminmoleküle mit einem Säureanion verbunden sind, Säure hinzugefügt werden darf. Dieser Punkt kann bei unsorgfältigem Arbeiten, was vor allem bei kleineren, weniger professionellen Synthesen der Fall ist, äußerst rasch überschritten werden. Dies wirkt sich negativ auf das Endprodukt aus, denn sobald eine größere molare Menge Säure als Amphetamin-Base vorhanden ist (das heißt, die Säure ist im Überschuss vorhanden), sinkt der pH-Wert der Lösung, die sich bei nasalem Konsum in der Nasenschleimhaut bildet, rapide ab, was als äußerst ätzend und beißend scharf empfunden, wird und teilweise auch zur Schädigung der Nasenschleimhaut beitragen kann.

Risiken, Nebenwirkungen und Suchtgefahr

Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland ist Amphetamin im BtMG aufgeführt: in Form des Racemats oder des Dextroamphetamins in Anlage III (verschreibungsfähig), als Levoamphetamin in Anlage II (nicht verschreibungsfähig; siehe auch BtMVV). Handel und Besitz ohne Rezept oder Genehmigung sind strafbar.[17] In den USA ist Amphetamin erfasst in Schedule II des Controlled Substances Act, was den Besitz und Handel ohne Rezept oder Genehmigung unter Strafe stellt.[18] Es ist dort zugelassen für die Indikationen Narkolepsie und ADS.

Seit 1998 lautet in der Bundesrepublik Deutschland die behördliche Schreibweise Amfetamin, sie wurde damit der WHO-Nomenklatur angepasst.[19]

Für einen Patienten darf der Arzt in der Bundesrepublik Deutschland innerhalb von 30 Tagen 600 mg Amphetamin verschreiben. In begründeten Einzelfällen und unter Wahrung der erforderlichen Sicherheit des Betäubungsmittelverkehrs darf der Arzt für einen Patienten, der in seiner Dauerbehandlung steht, von dieser Vorschrift hinsichtlich der festgesetzten Höchstmenge abweichen. Eine solche Verschreibung ist mit dem Buchstaben „A“ zu kennzeichnen.[20] Bis zur Neufassung der BtMVV vom 20. Januar 1998 (in Kraft getreten am 1. Februar 1998) durfte der Arzt für einen Patienten an einem Tage bis zu 200 mg Amphetamin (das heißt maximal 6 Gramm pro Monat) verschreiben.[21]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b Eintrag zu Amphetamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Amphetamin bei ChemIDplus
  4. Lazăr Edeleanu (1887): Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 20, Nr. 1, S. 616-622. Abstract
  5. EMCDDA 2001 Indikatoren für den Drogenmarkt - Sicherstellungen, Preis, Reinheit
  6. UNO-Statistik 2003 (engl.)
  7. Rothmann, Baumann 2002: Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates. (engl.)
  8. a b Amphetamin bei DrugBank
  9. IPCS INCHEM: Toxicity of amphetamine (engl.)
  10. Syntheserouten im Überblick (engl.)
  11. a b PBS Statistics on stimulant use. (engl.)
  12. Anthonie 1989: Impurities in Illicit Drug Preparations: Amphetamine and Methamphetamine (engl.)
  13. a b Europol: The „Dirty“ and Dangerous Side Effects of Synthetic Drugs Production (engl.)
  14. United States General Accounting Office 2001: ATTENTION DISORDER DRUGS: Few Incidents of Diversion or Abuse Identified by Schools (engl./PDF)
  15. BKA 2002: Reinheitsgehalte (PDF)
  16. Galli, Wolffgramm 2004: Long-term voluntary Image-amphetamine consumption and behavioral predictors for subsequent Image-amphetamine addiction in rats (engl.)
  17. Anlage III zu § 1 Abs. 1 BtMG
  18. Schedule II des CSA (engl.)
  19. 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b; Art. 1 Nr. 3; Art. 3 (BGBl. I, S. 74)
  20. § 2 BtMVV (Verschreiben durch einen Arzt)
  21. 4. BtMÄndV Art. 4 vom 23. Dezember 1992 (BGBl. 1992 I S. 2483; 2487)

Literatur

Deutschsprachig

Englischsprachig

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