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Glycerin

Strukturformel
Allgemeines
Name Glycerin
Andere Namen
  • Glycerol
  • 1,2,3-Propantriol
  • Propantriol
Summenformel C3H8O3
CAS-Nummer 56-81-5
Kurzbeschreibung farblose, süßlich schmeckende viskose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 92,10 g·mol–1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

1,26 g·cm–3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

18 °C[1]

Siedepunkt

290 °C (unter Zersetzung)[1]

Dampfdruck

< 0,1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], gut löslich in Ethanol, schlecht in unpolaren Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
MAK

50 mg·m–3[1]

LD50

4090 mg·kg–1 (Maus, oral) [2]

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycerin (oder Glycerol, auch Glyzerin) ist der Trivialname und die gebräuchliche Bezeichnung von Propantriol bzw. Propan-1,2,3-triol und stellt einen dreiwertigen Alkohol dar. Der Name „Glycerol“ wurde eingeführt, da er die korrekte Endung -ol für einen Alkohol hat (die Endung -in ist für Alkine reserviert).

Inhaltsverzeichnis

Physikalische Eigenschaften

Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, viskose und hygroskopische Flüssigkeit, die süßlich schmeckt. Seine Viskosität und der süße Geschmack führten auch zu seinem Namen, der von gr. glykýs = süß und lat. cera = Wachs herrührt. Die Herkunft von Glycerin kann unterschiedlich sein: petrochemisch oder aus natürlichen Fetten.

Glycerin hat eine Viskosität von 1760 mPa·s (20 °C) und eine Brechzahl von 1,4735 (lit.). Die Bildungsenthalpie von Glycerin ist: ΔHf0 = −669 kJ/mol

Verwendung

Glycerin ist eine sehr vielseitig verwendbare Substanz. Unter anderem ist es in Kosmetika als Feuchtigkeitsspender (da wasserbindend) enthalten, kann als Frostschutzmittel, Schmierstoff und Weichmacher verwendet werden und wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Microchips, Farbstoffen sowie Zahnpasta benötigt.

Glycerin wird in der Medizin als Medikament zur Behandlung des Hirnödems eingesetzt (Tablette oder Infusion). In Form glycerinhaltiger Zäpfchen dient es als osmotisches Laxans im Enddarm; zusätzlich weicht es den Stuhl als Flüssigkeit selber auf.

Auch als Lebensmittelzusatzstoff findet Glycerin Anwendung als Feuchthaltemittel (z. B. bei Datteln oder Kaugummi), und trägt hier die Bezeichnung E 422.

Glycerin steckt als Grundgerüst in allen Fetten (Triglyceride). In diesem Fall ist das Glycerin dreifach mit Fettsäuren verestert.

Bei der Reaktion mit konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure entsteht Glyceroltrinitrat, ein gefährlicher Explosivstoff bekannt als „Nitroglyzerin“, der zu dem Sprengstoff Dynamit weiterverarbeitet werden kann.

Shisha-Tabak wird oft nachträglich Glycerin beigegeben, um ihn feucht zu halten oder um ihm die ursprüngliche Feuchtigkeit zurückzugeben. Dabei entsteht mehr und dichterer Rauch (s. u.).

Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Rauch. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in Wasser gut (267 g/l) löslichen sowie giftigen Aldehyd Propenal, das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird.

Aufgrund der zeitweise deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung zur Energieerzeugung ist dabei insbesondere die Nutzung als zusätzliches Nährmedium (Cosubstrat) in Biogasanlagen zur Erzeugung von Biogas eine vielversprechende Alternative. Bei hohen Futtermittelpreisen findet Glycerin auch als Futtermittel für Kühe und Schweine immer mehr Interesse.

Herstellung

Die Herstellung kann petrochemisch durch Hydrolyse von Epichlorhydrin oder als Nebenprodukt bei der Verseifung von natürlichen Fetten und Ölen zur Gewinnung von Fettsäuren geschehen. Früher wurden aus tierischen Fetten in großen Mengen Seifen (= Alkalisalze der Fettsäuren) produziert. Inzwischen hat die Biodieselherstellung (= säurekatalysierte Umesterung von meist pflanzlichen Ölen mit Methanol) erheblich an Bedeutung gewonnen; auch hierbei wird Glycerin freigesetzt.

Neben 99,5 %igem auch Pharmagrade genanntem Glycerin ist noch eine ca. 85 %ige Qualität (ca. 15 % Wasser) erhältlich; letztere ist wegen ihres geringeren Schmelzpunkts (ca. −10 °C) und der niedrigeren Viskosität (ca. 100 mPas) technisch erheblich einfacher zu handhaben.

Hefen können durch Sulfitzusatz die Gärung von Alkoholbildung auf Glycerinbildung umstellen. Als Substrat wurde oftmals Melasse verwendet, da diese viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von Neuberg als 2. Neuberg'sche Gärungsform bezeichnet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 56-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. September 2006 (JavaScript erforderlich)
  2. Glycerin bei ChemIDplus
 Wiktionary: Glycerin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik