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Adenin

Strukturformel
Allgemeines
Name Adenin
Andere Namen
  • 9H-Purin-6-amine (IUPAC-Name)
  • 6-Aminopurin
Summenformel C5H5N5
CAS-Nummer 73-24-5
ATC-Code

A11HA

SMILES

NC1=NC=NC2=C1 N=CN2

Kurzbeschreibung weißer bis gelber Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 135,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

0,33 g·cm−3

Schmelzpunkt

Sublimation: ab 220 °C

Siedepunkt

thermische Zersetzung: ab 360–365 °C

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, gering löslich in Alkoholen

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK

nicht festgelegt

LD50

227 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenin ist eine der vier organischen Komplementärbasen der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, so im Adenosintriphosphat.

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.

Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD+, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt für Adenin – Sigma-Aldrich 18.12.2007


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