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Harnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name Harnstoff
Andere Namen
  • Kohlensäurediamid
  • Carbamid
  • Carbonyldiamid
  • Diamid der Kohlensäure
  • Urea (lat.)
  • Piagran (granulierter Harnstoff)
Summenformel CH4N2O
CAS-Nummer 57-13-6
PubChem 1176
ATC-Code
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff mit ammoniakartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 60,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

1,3230 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

132,5–134,5 °C (Zersetzung) [1]

Dampfdruck

0,2 Pa (75 °C) [1]

pKs-Wert

26,9 (in DMSO)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser: ca. 1000 g·l−1 (20 °C)[1], löslich in Ethanol: 50 g·l−1 (20 °C), schwer löslich in Ether und Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

8471 mg/kg (Maus, peroral) [3]

WGK 1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harnstoff (lat. Urea), auch Kohlensäurediamid, – nicht zu verwechseln mit Harnsäure – ist eine organische Verbindung, die von vielen Tieren als ein Endprodukt des Stoffwechsels von Stickstoffverbindungen (z. B. Aminosäuren) im sogenannten Harnstoffzyklus produziert und im Urin ausgeschieden wird. Reiner Harnstoff ist ein weißer, kristalliner, schwach nach Ammoniak riechender, ungiftiger und hygienisch unbedenklicher Feststoff.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Kalottenmodell von Harnstoff.

Harnstoff war die erste synthetisch hergestellte organische Verbindung. Sie wurde 1773 von Hilaire Rouelle als Substanz entdeckt und 1828 von Friedrich Wöhler erstmals durch Reaktion von Kaliumcyanat und Ammoniumsulfat künstlich synthetisiert. Das widersprach der damals verbreiteten Vorstellung, dass organische Substanzen grundsätzlich nur von Lebewesen durch die so genannte vis vitalis (Lebenskraft) hergestellt werden könnten, und ebnete den Weg für die organische Chemie.

Physiologische Bedeutung

Harnstoff stammt aus dem Protein- und Aminosäurestoffwechsel und gehört den harnpflichtigen Substanzen an. Bei Säugetieren, Schildkröten, einigen Fischen und bei Amphibien nach der Kaulquappenphase stellt er die hauptsächliche Ausscheidungsform des im Eiweiß enthaltenen Stickstoffs dar. Vögel und die meisten Reptilien bilden stattdessen Harnsäure; Kaulquappen, die meisten Fische und die meisten anderen Wassertiere scheiden den Stickstoff als Ammoniak aus.

Um beim Aminosäureabbau die Entstehung von giftigem Ammoniak (NH3) aus den Aminogruppen zu vermeiden, werden diese in der Leber im Zuge des Harnstoffzyklus auf das ungiftige Harnstoffmolekül übertragen. Dieser wird als Stoffwechselendprodukt über die Nieren ausgeschieden.

Erkrankungen, wie das akute oder chronische Nierenversagen, sowie eine diabetisch eingeschränkte Nierenfunktion, können zu erhöhten Harnstoffwerten im Serum/Plasma führen.

Störungen und Besonderheiten

Eine hohe Proteinzufuhr führt auch schon bei normaler Nierenfunktion zu erhöhten Harnstoffwerten, was ihn zu einem schlechten Nierenparameter macht.

Anwendungen

Aufgrund seines hohen Stickstoffgehaltes von 46 % ist Harnstoff weltweit das bedeutendste Stickstoffdüngemittel. Harnstoff wird wegen seiner hohen Wasserbindungsfähigkeit darüber hinaus häufig als Feuchtigkeitsfaktor in Kosmetika eingesetzt. In der Pharmazie kennt man Harnstoff als Keratolytikum (hornlösend). Diese Eigenschaft macht man sich in verschiedenen Rezepturen zunutze. Beispielsweise wirkt es hoch konzentriert (40 %) in Pasten zusammen mit einem Antipilzmittel (Antimykotikum) gegen Nagelpilz (Onychomykose), wobei der Harnstoff den Nagel so weich macht, dass sich die infizierte Nagelsubstanz Stück für Stück abtragen lässt. Weiter dient es als Feuchtigkeitsspender in Salben zur Bekämpfung von atopischen Ekzemen und Lichenerkrankungen.

Zigarettenhersteller mischen Harnstoff dem Tabak bei, damit das Nikotin durch Erhöhung des pH-Wertes in der Lunge besser aufgenommen werden kann. So werden aus vermeintlich leichten Zigaretten, auf deren Packung ein niedriger Nikotinwert angegeben ist, starke Zigaretten.

Harnstoff kann auch als Streusalz-Ersatz eingesetzt werden; aus Kostengründen ist dies aber nicht rentabel.

Beim sogenannten SCR Verfahren, welches in der Fahrzeugtechnik vermehrt zur Reduktion von Stickoxiden im Abgas eingesetzt wird, wird eine wässrige Lösung mit 32.5 % Harnstoffanteil (bekannt unter dem Markennamen AdBlue(TM)) in den heißen Abgasstrom eingespritzt. Der Harnstoff zersetzt sich daraufhin zu Ammoniak, welches als in einem nachgeschalten Katalysator die Stickoxide reduziert. Der Verbrauch an Harnstofflösung beträgt etwa 2 bis 8 % des Treibstoffverbrauchs.

Er wird Lebensmitteln als Stabilisator zugesetzt. In der EU ist er als Lebensmittelzusatzstoff mit der Bezeichnung E 927b ausschließlich für Kaugummi ohne Zuckerzusatz zugelassen.

Eigenschaften

Harnstoff kondensiert beim Schmelzen unter Abspaltung von Ammoniak (NH3) zu Biuret:

Industrielle Herstellung

Harnstoff wird in großen Mengen industriell hergestellt (2004: 127 Mio t weltweit) und dient z. B. als Stickstoffdünger oder als NOx-Reduktionsmittel beim SNCR-Verfahren. In Ländern mit großen Erdgasvorkommen, die früher oft einfach abgefackelt wurden, wird Erdgas heute in Harnstoff umgewandelt. Dazu dienen große Anlagen, die aus Erdgas, Luft und Wasser in den Prozessschritten WasserstoffherstellungAmmoniakherstellung → Harnstoffsynthese, schließlich Harnstoff herstellen. Dabei wird das bei der Ammoniakherstellung anfallende CO2 als Harnstoff gebunden und nicht in die Atmosphäre freigesetzt. Der zunächst in Lösung anfallende Harnstoff wird in Granulat umgewandelt und in Säcken oder auch lose vertrieben. Die größten Anlagen der Welt produzieren ca. 4.000 t Harnstoff am Tag.

Reaktionsgleichungen:

Ammoniak und Kohlenstoffdioxid reagieren zu Ammoniumcarbamat.
Ammoniumcarbamat reagiert zu Harnstoff und Wasser.

Eine industrielle Weiterverwendung von Harnstoff ist die Herstellung von Melamin, das z. B. mit Formaldehyd zu Kunstharzen verarbeitet wird, und von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (Harnstoffharz, so genannte UF-Harze), die z. B. zur Produktion von Spanplatten eingesetzt werden.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Harnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23.07.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Bordwell pKa-Table
  3. Harnstoff bei ChemIDplus

Siehe auch