Progesteron
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Progesteron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Progesteron
Andere Namen

Pregn-4-en-3,20-dion

Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 57-83-0
PubChem 5994
ATC-Code

G03DA04

DrugBank APRD00700
Kurzbeschreibung Farblose Kristalle [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagen

Fertigpräparate
  • Crinone®
  • Progestogel®
  • Utrogest®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,47 g/mol
Löslichkeit

löslich in Alkohol, Aceton, Dioxan, unlöslich in Wasser, wenig löslich in fetten Ölen [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

327 mg/kg (Maus, i.p.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Progesteron, auch Gelbkörperhormon genannt, ist ein weibliches Sexualhormon aus der Gruppe der Gestagene, welches vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und, in wesentlich höheren Mengen, während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet wird. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert.

Inhaltsverzeichnis

Struktur

Progesteron ist ein Derivat des C21-Steroids Pregnan. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.

Physiologie

Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben.

Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.

In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.

Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.

Pathophysiologie

Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sog. Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration erniedrigt.

Herstellung

Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscorea) isoliert wird.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Progesteron bei ChemIDplus


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