Brenninkmeyer arbeitete nach Internatsaufenthalten in Brighton, Städtisches Matere-Gymnasium Meerbusch, dem Aloisiuskolleg in Bonn und der Schweiz zunächst in der Kölner Filiale des Familienunternehmens C&A. Philipp Brenninkmeyer ist Nachfahre der Unternehmer- und Gründerfamilie Brenninkmeijer, die das Unternehmen C&A gegründet haben. Später entschied er sich für ein Schauspielstudium in London und New York, was zu ersten Engagements auf renommierten Bühnen und Nebenrollen in bekannten Fernsehproduktionen wie The Guiding Light oder Sex and the City führte. 2001 wurde er in der Rolle des Hotel-Managers „Christian Dolbien“ in der ZDF-Vorabendserie girl friends – Freundschaft mit Herz erstmals einem größeren Publikum bekannt.