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Carboxylgruppe

Die Carboxylgruppe (auch Carboxygruppe) ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Carbonsäuren. Sie hat die Formel -COOH.

An das Kohlenstoff-Atom der Carboxylgruppe ist über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom (Carbonylgruppe) und über eine Einfachbindung eine Hydroxylgruppe gebunden. Da das Sauerstoff-Atom auf Grund seiner starken Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt (-I-Effekt) auf das Kohlenstoff-Atom ausübt, wird das Kohlenstoff-Atom positiv polarisiert, es erhält eine positive Partialladung. Der partielle Elektronenmangel am C-Atom bewirkt, dass die polare Atombindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom der Hydroxylgruppe noch stärker polarisiert wird, so dass das positiv polarisierte Wasserstoff-Atom in wässriger Lösung leicht als Proton auf ein Wasser-Molekül unter Bildung eines Oxonium-Ions übertragen werden kann. Das Proton der Carboxylgruppe kann somit leichter abgespalten werden, als das Proton einer Hydroxylgruppe. Zudem ist die entstehende, negativ geladene Carboxylatgruppe resonanzstabilisiert (resonanzstabilisiert bedeutet, dass ein bestimmtes System durch Delokalisierung von π-Elektronen besonders stabilisiert wird), da die negative Ladung über das C-Atom und die zwei O-Atome delokalisiert ist. So erklärt sich die höhere Acidität (Säurestärke) der Carbonsäuren gegenüber den Alkoholen.

Carboxylate liegen in Lösung und Kristallen oft als Dimere vor, da sich zwischen dem Carbonylsauerstoff des einen Monomers und dem Proton des anderen Monomers eine Wasserstoffbrücke bilden kann. Durch die Symmetrie bilden sich gleich zwei Wasserstoffbrücken pro Dimer, was die Stabilität zusätzlich erhöht.

Carboxylgruppen sind von besonderer Bedeutung als Bestandteil der Peptidbindung, mit der Aminosäuren zu Proteinen verbunden werden.