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Chitin

Strukturformel
Allgemeines
Name Chitin
CAS-Nummer 1398-61-4
Art des Polymers Biopolymer
Beschreibung Polysaccharid, weißlicher, geruchloser Feststoff[1]
Monomer
Monomer Acetylglucosamin
Summenformel C8H13NO5
Molare Masse 203,19 g/mol
Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich, mäßige bis geringe Löslichkeit in wasserfreier Ameisensäure
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chitin (gr. χητον cheton „Hülle“, „Panzer“) ist neben Zellulose das verbreitetste Polysaccharid auf der Erde und dient der Strukturbildung. Es unterscheidet sich von Zellulose durch eine Acetamidgruppe.Es ist einer der Hauptbestandteile der Zellwand von Pilzen und des Exoskeletts von Arthropoden. Chitin ist Ausgangsstoff für die technische Herstellung von Chitosan.


Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Im Tierreich hat Chitin, in Verbindung mit Protein und Kalziumkarbonat, die größte Verbreitung als Bestandteil im Exoskelett vieler Arthropoda, vor allem der Klassen (bzw. Überklassen) der Insecta, Arachnida (Spinnentiere), Myriapoda (Tausendfüßer) und Crustacea (Krebstiere). Bei den Mollusca (Weichtiere) ist es als Bestandteil der Radula sowie im Schulp mancher Cephalopoda (Kopffüsser) zu finden.

Im Pilzreich findet man Chitin in einer Reihe Niederer Pilze sowie bei Basidiomyceten, Ascomyceten und Schlauchpilzen (Phycomyceten) als Zellwandkomponente mit Proteinen und Glucanen, wobei es nicht in allen dieser Pilze vorkommt. Auch bei engen Verwandten kann sich das Vorkommen von Chitin in der Zellwand erheblich unterscheiden.

Viele Pilze besitzen Chitinasen, Enzyme zum Abbau von Chitin, womit sich die Pilze als Abbauspezialisten profilieren.

Eigenschaften

Chitin ist ein Polysaccharid, das aus Acetylglucosamin-Einheiten aufgebaut ist (präzise: 2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose, kurz: N-Acetyl-D-glucosamin, Abkürzung: GlcNAc). Die Acetylglucosamin-Einheiten sind durch β-1,4-glycosidische Bindungen verknüpft – dies ist die gleiche Bindungsart wie die der Glucosemoleküle in Cellulose. Chitin kann also als Abart der Cellulose aufgefasst werden, bei der die Hydroxylgruppen in Position 2 der Monomereinheiten durch Acetamido-Gruppen ersetzt wurde. Dadurch wird eine stärkere Wasserstoffbrückenbindung zwischen angrenzenden Polymeren erreicht, die Chitin härter und stabiler als Cellulose macht. Natürliches Chitin ist jedoch meist kein einheitliches Polymer, sondern eine Mischung statistischer Copolymere aus D-Glucosamin (GlcN) und N-Acetyl-D-glucosamin (GlcNAc), das heißt, nicht jede Aminogruppe ist acetyliert. Der Grad der Acetylierung bestimmt seine Eigenschaften zusätzlich zum Polymerisationsgrad (Kettenlänge) und der Kettenfaltung. Der Übergang zum Chitosan, welches deutlich weniger (im Idealfall gar keine) Acetylgruppen trägt, ist daher fließend. Ist der Acetylierungsgrad höher als 50%, so spricht man meist von Chitin, liegt er darunter, ist es Chitosan.

Biologische Bedeutung

Chitin im Flügel eines Glanzkäfers, Nahaufnahme

Entgegen der landläufigen Meinung ist aber nicht Chitin dafür verantwortlich, dass ein Insektenpanzer hart ist. Chitin ist für dessen Weichheit und Biegsamkeit verantwortlich. Erst im Zusammenspiel mit dem Strukturprotein Sklerotin wird die Cuticula hart und stabil.

Chitin ist das zweithäufigste Biopolymer nach der Cellulose. Der Weltvorrat wird auf 106 bis 107 Tonnen geschätzt. Den Hauptanteil machen dabei die Kleinkrebse des Zooplanktons (Krill) aus.

Chitin von aquatisch lebenden Gliedertieren und Pilzen wird u. a. von Vibrio cholerae, dem Choleraerreger, abgebaut. Unzureichend gekochte Krabben oder Krebse können deshalb ein Gesundheitsrisiko darstellen.

Wirkstoffe, die die Chitinsynthese hemmen werden als Chitininhibitoren bezeichnet und werden zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen eingesetzt.

Medizinische Bedeutung

Chitin ist auch Bestandteil wichtiger Krankheitserreger; es wird in Zellwänden pathogener Pilze, Scheide und Pharynx von Filarien sowie Eiern parasitischer Würmer gefunden. Säugetiere und Pflanzen haben als Abwehrmaßnahme Chitin-abbauende Enzyme entwickelt, die Chitinasen. Bei einigen Patienten mit schwerem Asthma sind in Serum und Lungengewebe erhöhte Spiegel an Chitinase nachweisbar. [2]

Quellen

  1. Sicherheitsdatenblatt der Firma Carl Roth
  2. Chupp, Geoffrey L. et al.: „ A Chitinase-like Protein in the Lung and Circulation of Patients with Severe Asthma “. N Engl J Med 2007; 357: s. 2016-2027 [Abstract]