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Dreifachbindung

Eine Dreifachbindung ist eine Form der chemischen Bindung zwischen „zwei“ Atomen, die über Elektronenpaare vermittelt wird (→ Elektronenpaarbindung). Zwischen den Atomen gewährleisten drei Paare von Bindungselektronen den Zusammenhalt des darauf aufbauenden Moleküls.

Inhaltsverzeichnis

Reaktivität von Dreifachbindungen

Eine Dreifachbindung hat somit eine sehr hohe Elektronendichte und geht dadurch leicht elektrophile Additionsreaktionen ein.

Der molekulare Stickstoff N2 ist ein bekanntes Beispiel für das Auftreten einer starken Dreifachbindung mit hoher Stabilität und trägem Reaktionsverhalten. Die höchste Bindungsenergie einer Dreifacbindung hat das Molekül Kohlenmonoxid (CO), da hier zusätzlich zur Dreifachbindung eine schwache ionische Bindung dazukommt.

Orbitalmodell der Dreifachbindung

Aus quantenchemischer Sicht kommen Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen zu einem Molekülorbital zustande. Die geläufigste Beschreibung der Dreifachbindung in Alkinen ist über eine Sigma-Bindung aus sp-Hybridorbitalen, die zwischen der Kernverbindungsachse liegt und zwei Pi-Bindungen, die untereinander einen Winkel von 90° bilden und beide außerhalb der Kernverbindungsachse liegen. Eine alternative, vollkommen äquivalente Beschreibung benutzt drei gleichwertige "Bananen"-Bindungen, die durch Überlappung von sp3-Hybridorbitalen gebildet werden.

Alkine

Moleküle, die C-C-Dreifachbindungen enthalten, gehören der Molekülklasse der Alkine an. Die Chemie der Alkine ist durch Additionen von Elektrophilen an diese Bindung gekennzeichnet. Ein an einer Dreifachbindung beteiligtes Kohlenstoffatom ist sp-hybridisiert, daher sind Alkinanionen entsprechend stabil und als Nukleophile einsetzbar. Der Bindungsabstand einer C-C-Dreifachbindung beträgt 120 pm.

Bindungslänge nach Pauling

Kovalente Bindungslängen können nach Pauling als Summe zweier Atomradien abgeschätzt werden. Auf der Grundlage von experimentellen und quantenchemischen Daten wurden additive Kovalenzradien für Atome in Dreifachbindungen für die Elemente Be bis 112 („Eka-Quecksilber“) veröffentlicht (Chem. Eur. J. 2005, 11, 3511). Der verwendete Datensatz ist selbstkonsistent und enthält nur einen Radius für alle Oxidationszustände und Koordinationszahlen der berücksichtigten Elemente. Durch einfaches Addieren der Atomradien kann eine Vorhersage über die Dreifachbindungslänge gemacht werden. Alle weiteren Daten können über die folgende Referenz abgefragt werden.[1]

siehe auch