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Diazotierung

Als Diazotierung wird die Reaktion von aromatischen Aminen mit kalter, verdünnter Salpetriger Säure zu Aryldiazoniumsalzen bezeichnet. Diese sehr reaktionsfähigen Salze können in der Synthese vielseitig verwendet werden, insbesondere zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Azokupplung.


Reaktionsmechanismus

Die allgemeine Gleichung dieser Reaktion lautet

Ar-NH2 + HNO2 + HX → [Ar-N2]+X- + 2 H2O

Die Synthese von Aryldiazoniumsalzen wird bei Temperaturen unter 5 °C durchgeführt. Die hochreaktiven Diazoniumsalze würden sich bei höheren Temperaturen schnell zersetzen. Deshalb wird die Reaktion in situ, also ohne Isolierung der Zwischenprodukte, weitergeführt. Aryldiazoniumchloride sind im festen, trockenen Zustand hochexplosiv. Die Tetrafluoroborate [BF4]- oder Hexafluorophosphate [PF6]- sind beständiger und als Feststoffe handhabbar sind.

Die Diazotierung ist eine Standardmethode zur Gehaltsbestimmung primärer aromatischer Amine.

HO-N=O + H+ H2O+-N=O
H2O+-N=O [N=O]+ + H2O
[N=O]+ + Ar-NH2 Ar-NH2+-NO
Ar-NH2+-NO Ar-N=N-OH + H+
Ar-N=N-OH + H+ Ar-N+N + H2O

Reaktionen von Aryldiazonium-Salzen

Literatur