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Pyrimidin

Strukturformel
Allgemeines
Name Pyrimidin
Andere Namen
  • 1,3-Diazin
  • Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel C4H4N2
CAS-Nummer 289-95-2
Kurzbeschreibung farblose bis orangefarbene Verbindung [1]
Eigenschaften
Molare Masse 80,09 g·mol−1
Aggregatzustand fest bis flüssig
Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

19 °C [1]

Siedepunkt

123–124 °C [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Pyrimidine sind neben Purine wichtige Bausteine der Nucleinsäuren. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer und der Stoffklasse der Amidine ab, da es 1885 von Ernst Ludwig Pinner (1885–1911) aus Acetessigester und einem Amidin erstmals synthetisiert wurde.

Inhaltsverzeichnis

Struktur

Pyrimidin zählt als ein Azalog des Pyridin zu den Diazinen.

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls.

Abgeleitete Moleküle

Pyrimidine

Übersicht

Werden die Wasserstoff-Atome in den Positionen 2, 4, 5 und 6 durch andere Atomgruppen ersetzt, ergeben sich verschiedene substituierte Pyrimidine:

Pyrimidine
Name Grundstruktur R2 R4 R5 R6
Cytosin =O –NH2 –H –H
Uracil =O =O –H –H
Thymin =O =O –CH3 –H
Barbitursäure =O =O –H =O
Orotsäure =O –COOH –H =O

Tautomerie

Aufgrund der Molekülabschnitte mit dem Grundmuster N=C–X–H (mit X = O, S oder NH) besteht die Möglichkeit der Tautomerie.

Pyrimidinderivate

Von den Pyrimidinen leiten sich formal die Stoffklassen der Flavine, Pteridine und Purine ab. Auch in den Vitaminen Thiamin und Riboflavin sind Pyrimidine als Bausteine enthalten.

Biologische Bedeutung

Biochemie

Biosynthese

Anders als bei den Purinen wird der heterozyklische Ring unabhängig von der Ribose aufgebaut und erst nach Fertigstellung mit dem Zucker verknüpft. Als Zwischenprodukt dieser Synthesekette erscheint die Orotsäure, das Endprodukt ist das Uridinmonophosphat (UMP), welches in weiteren Schritten zu CMP, dUMP, dCMP und dTMP umgebaut wird.


Kohlenstoffdioxid

Pyrimidin-Grundgerüst

(eine Aminosäure)

(eine Aminosäure)

Die Produktion von Pyrimidinen im Körper erfolgt im Cytosol und beginnt mit der Bildung von Carbamoylphosphat aus Glutamin, 2 ATP und HCO3 zu Carbamoylphosphat + 2 ADP + Pi + Glutamat. Anschließend katalysiert das Enzym Aspartat-Carbamyl-Transferase die Bildung von N-Carbamoylaspartat aus Carbamoylphosphat und Aspartat. Daraus wird dann der Ring gebildet: N-Carbamoylaspartat zyklisiert unter Abspaltung von Wasser zu Dihydroorotat, das durch erneute Abspaltung von Wasser zu Orotat wird. Aus dem freien Pyrimidin Orotat werden dann die Pyrimidinnucleotide sythetisiert.

Abbau der Basen

Von den Nucleosiden und Nucleotiden werden als erstes die Basen abgespalten. Diese werden zu β-Alanin oder 3-Aminoisobutyrat abgebaut.

Medizinische Bedeutung

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu Pyrimidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13. April 2008 (JavaScript erforderlich)