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Dantrolen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dantrolen
Andere Namen
  • 1-[5-(4-Nitrophenyl)- furfurylidenamino]-hydantoin
  • IUPAC: 1-[{5-(4-nitrophenyl) furan-2-yl}methylidenamino] imidazolidin-2,4-dion
  • Latein: Dantrolenum
Summenformel C14H10N4O5
CAS-Nummer 7261-97-4
PubChem 2952
ATC-Code

M03CA01

DrugBank DB01219
Kurzbeschreibung orangefarbenes Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans

Fertigpräparate
  • Dantamacrin® (CH)
  • Dantrium® (D)
  • Dantamacrin® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 314,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

279–280 °C [1]

pKs-Wert

7,5

Löslichkeit

wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 7000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

WGK 2 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dantrolen ist Hydantoin-Derivat und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung von spastischen Syndromen mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt. Es verhindert die Freisetzung von Calcium aus dem sarkoplasmatischen Retikulum wahrscheinlich über eine Hemmung des Ryanodin-Rezeptors und kann so die unkontrolliert ablaufenden Kontraktionen der gesamten Skelettmuskulatur durchbrechen.[3] Dantrolen wird in Deutschland von der Firma Procter & Gamble Pharmaceuticals unter den Namen Dantamacrin® und Dantrolen i. v. vertrieben und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Die maligne Hyperthermie ist eine seltene aber lebensbedrohende Narkosekomplikation. Auslösende Substanzen sind volatile Inhalationsanästhetika und depolarisierende Muskelrelaxantien. Eine für die Erkrankung disponierende Ursache ist häufig eine Mutation des für einen Ryanodin-Rezeptor kodierenden RYR1-Gens. Ein ausreichender Vorrat an Dantrolen zur Notfalltherapie ist in operativen Kliniken und auch in anästhesiologischen Praxen, die Patienten ambulant in Allgemeinanästhesie versorgen, unerlässlich.

Problematisch ist die schlechte Wasserlöslichkeit von Dantrolen und die daraus entstehende Schwierigkeit, in Notsituationen schnell Lösungen zur intravenösen Anwendung herzustellen. Mit Ryanodex befindet sich eine neue wasserlöslichere Dantrolen-Formulierung in der präklinischen Entwicklung.[4]

Eine weitere Einsatzmöglichkeit könnte die Therapie der bei Intoxikationen mit MDMA (Ecstasy) nicht selten auftretenden Hyperthermie sein.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c Dantrolen bei ChemIDplus
  2. a b Angaben des Herstellers – Sigma-Aldrich, 30.12.2007
  3. Krause et al.: Dantrolene - A review of its pharmacology, therapeutic use and new developments. Anaesthesia, 2004, Bd. 59, S. 364-373. PMID 15023108 (Übersichtsarbeit)
  4. Gerbershagen et al.: Comparison of Therapeutic Effectiveness of Dantrolene and Ryanodex in Porcine Malignant Hyperthermia. Anesthesiology, 2007, Bd. 107, S. A1922. Volltext
  5. Hall & Henry: Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management. Br. J. Anaesth, 2006, Bd. 96, S. 678-685. PMID 16595612
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