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Indigo

Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Weitere Bedeutungen werden unter Indigo (Begriffsklärung) aufgeführt.
Strukturformel
Allgemeines
Name Indigo
Andere Namen
  • Indigotin
  • 2,2’-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)
Summenformel C16H10N2O2
CAS-Nummer 482-89-3
Kurzbeschreibung dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 262,27 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

390–392 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indigo (v. span., lat., griech.: indikón das Indische, nach der Heimat Ostindien) ist ein tiefblauer Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton Indigo. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Gewinnung

Arbeitsschritte in einer Indigoterie.[2]

Indigo kann pflanzlich aus der indischen Indigopflanze oder dem einheimischen Färberwaid gewonnen werden. Als Ersatz für Indigo wurde von amerikanischen Siedlern der Bastardindigo (Amorpha fruticosa) für das Blaufärben benutzt. Heute wird Indigo noch in Brasilien und El Salvador kultiviert. Man nutzt die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und I. sumatrana.

Die Pflanzen enthalten jedoch kein Indigo, sondern Indican, das zunächst durch Gärung in Indoxyl umgewandelt werden muss. Durch anschließende Oxidation an der Luft entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo (Küpenfärberei).

Herstellung

Indigo, natürlich

Die Gewinnung als Pflanzenfarbstoff lässt sich bis ins Altertum nachweisen, Indigofera in vorchristlicher Zeit in Indien und Ostasien, und im Orient, Färberwaid im Mittelmeerraum der Antike.

1878 gelang erstmals die vollsynthetische Herstellung von Indigo aus Isatin durch den deutschen Chemiker Adolf von Baeyer. Die Baeyer-Synthese erwies sich als wirtschaftlich unrentabel, weshalb der Chemiker Karl Heumann die bedeutende Heumann-Synthese entdeckte. Der Chemiekonzern BASF und die Hoechst AG patentierten und entwickelten die Formel weiter zur Heumann-Pfleger-Synthese, wobei Indigo-Ausbeuten von bis zu 90% erzielt werden konnten. In beiden Fällen entsteht Indoxyl, was durch Luftsauerstoff zu Indigo oxidiert.

Seit 1897 wird synthetischer Indigo kommerziell vertrieben und hat die Indigoproduktion aus pflanzlichen Rohstoffen fast völlig verdrängt. Die Vorteile der synthetischen Indigogewinnung sprechen für sich: farbkräftigere Ergebnisse, eine leichtere Dosierung, keine Ernteabhängigkeit und keine wechselnden Farbqualitäten.

Eigenschaften

Indigo in seiner Leukoform

Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem Färben durch Reduktion in das wasserlösliche Indigoweiß (Leuko-Indigo) umgewandelt werden. Nach dem Färben entsteht durch Oxidation wieder Indigo. Diesen Vorgang, der so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt wird, bezeichnet man als Küpenfärberei. Früher wurden zur Oxidation des Farbstoffs die Stoffe auf einer Wiese in die Sonne gelegt, wo das Indigo durch den bei der Photosynthese entstehenden Sauerstoff oxidiert wurde. In Verbindung mit der Vorstellung, dass die Färber während dieses Trocknungsvorganges nichts zu tun gehabt hätten, ist die These aufgekommen, dass hieraus der umgangssprachliche Ausdruck blau machen für „Nichtstun, seiner Arbeit fernbleiben“ entstanden sei, für den in der sprachwissenschaftlichen Literatur jedoch andere Herkunftserklärungen angeboten werden.

Beim Färben von Textilien mit Indigo kann man auch grüne Farbtöne erzielen. Dies wird durch eine Überfärbung von Reseda (Färberwau) erreicht.

Indigo besitzt einen recht hohen Schmelzpunkt (ca. 390 °C) und ist schlecht löslich. Dies begründet sich darin, dass Indigo im festen Zustand ein Wasserstoffbrücken-Polymer bildet.[3] Röntgendiagramme haben gezeigt, dass dabei jedes Indigomolekül an vier umgebende Moleküle gebunden ist.[4]

Indigoide Farbstoffe

Name Grundstruktur X λmax (nm) (in Ethanol)[5]
Indigo NH 606
Selenindigo Se 562
Thioindigo S 543
Oxindigo O 432

Indigoide Farbstoffe sind strukturell dem Indigo verwandte Stoffe:

Ein Abbauprodukt des Indigo ist Isatin.

Verwendung

Während der natürliche Indigo nur noch einen geringen Marktanteil besitzt, ist der künstliche Indigo ein wichtiger Farbstoff für die von Levi Strauss im Jahre 1873 erfundenen Jeans. In der Textilindustrie ist der synthetisch hergestellte Indigo als Küpenfarbstoff weit verbreitet.[6][7] Größtenteils wird Indigo zum Färben von Denim-Stoffen benötigt.

Für den technischen Einsatzbereich lässt sich Indigo in Form dünner organischer Filme für den Bau von Solarzellen verwenden.[8]

Neuerdings wird Waid aufgrund seiner keimtötenden Wirkung zur Herstellung von Holzschutzmitteln verwendet.

Quellen

  1. a b c Eintrag zu Indigo in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Kupferstich aus der Histoire générale des Antilles von Jean-Baptiste du Tertre (1667)
  3. Paul Rys und Heinrich Zollinger: Farbstoffchemie. Ein Leitfaden. Wiley-VCH; 3. neubearb. Auflage 1982; ISBN 3-527-25964-3; Seite 137
  4. Eller, H. v. (1955); Bull. soc. chim. France 106(1426)
  5. Paul Rys und Heinrich Zollinger: Farbstoffchemie. Ein Leitfaden. Wiley-VCH; 3. neubearb. Auflage 1982; ISBN 3-527-25964-3; Seite 136
  6. Gilbert nee Stoker, KG. und Cooke, DT. (2001): Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34(1); 57–69
  7. Balan, DS. und Monteiro, RT. (2001): Decolorization of textile indigo dye by ligninolytic fungi. In: J Biotechnol. 89(2-3); 141–5; PMID 11500207
  8. Uehara, K. et al. (1987): The Al/Indigo/Au photovoltaic cell. In: Solar Cells 22(4), 1987, 295–301

Literatur

Siehe auch