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Purin

Dieser Artikel erläutert die chemische Verbindung, der Architekt wird unter Hans Purin erläutert.
Strukturformel
Allgemeines
Name Purin
Andere Namen
  • 3,5,7-Triazaindol
  • 7H-Imidazo(4,5-d)pyrimidin
  • Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel C5H4N4
CAS-Nummer 120-73-0
PubChem 1044
SMILES

C1(NC=N2)=C2C=NC=N1

Kurzbeschreibung Farblose Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse 120,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

217 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und in heißem Alkohol, unlöslich in Ether, Chloroform, bildet Salze mit Säuren und Basen [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
LD50

800 mg·kg−1 (Ratte i.p.) [3]

WGK 3 - stark wassergefährdend [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purine sind neben Pyrimidinen wichtige Bausteine der Nukleinsäuren. Sie sind nicht essentiell, sondern werden vom menschlichen Körper selbst gebildet. Tierische Lebensmittel enthalten viele Purine, da diese in Haut und Innereien in hoher Konzentration enthalten sind. Beim Menschen werden sie zu Harnsäure abgebaut und über die Nieren ausgeschieden; bei verschiedenen anderen Tierarten erfolgt ein weitergehender Abbau (beispielsweise zu Allantoin bei Rindern). Daher leitet sich auch der Name von lat. purus = rein und acidum uricum = Harnsäure ab, da es das „reine“ Grundgerüst der Harnsäure ist, die 1898 von Emil Fischer erstmals synthetisiert wurde.

Inhaltsverzeichnis

Struktur

Purin-Grundgerüst.

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin und Imidazol, aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazol[4,5-d]pyrimidin.

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht:

Tautomerie des Purins.

Abgeleitete Moleküle

Purine

Übersicht

Werden die Wasserstoffatome in den Positionen 2, 6 und 8 durch andere Reste ersetzt, ergeben sich verschiedene substituierte Purine:

Purinderivate
Name Grundstruktur R6 R2 R8
Purin −H −H −H
Adenin −NH2 −H −H
Guanin =O −NH2 −H
Harnsäure −OH −OH −OH
Hypoxanthin −OH −H −H
Xanthin −OH −OH −H
6-Purinthiol −SH −H −H
6-Thioguanin −SH −NH2 −H
Xanthin =O =O −H

Tautomerie

Auf Grund der Molekül-Abschnitte mit dem Grundmuster N=C-X-H (mit X = O, S oder NH) besteht die Möglichkeit der Tautomerie. (Siehe dort Lactam-Lactim-, Thiolactam-Thiolactim- und Ketimin-Enamin-Tautomerie):


Purin-Alkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab:

Purinalkaloide
Name Grundstruktur R1 R2 R3
Koffein −CH3 −CH3 −CH3
Theobromin −H −CH3 −CH3
Theophyllin −CH3 −CH3 −H

Rezeptoren

Purine binden an spezifische Rezeptoren in der Zellmembran, sog. purinerge Rezeptoren. Es gibt ionotrope und metabotrope purinerge Rezeptoren. Der physiologische Agonist dieser Rezeptoren ist ATP.

Biologische Bedeutung

Biosynthese

De novo-Biosynthese

Die Purine werden im Organismus nicht als freie Moleküle synthetisiert, sondern stets als Nukleotide. Ausgangsmolekül ist das α-D-Ribose-5-phosphat, ein Zwischenprodukt des Pentosephosphatzyklus. Darauf wird das Grundgerüst des Purins schrittweise aufgebaut, wobei verschiedene Moleküle die einzelnen Bestandteile liefern:

Kohlenstoffdioxid

Glycin
(eine Aminosäure)

Asparaginsäure
(eine Aminosäure)

Purin-Grundgerüst

10-Formyl-Tetrahydrofolsäure (verkürzt)

10-Formyl-Tetrahydrofolsäure (verkürzt)

Glutamin
(Amid einer Aminosäure)

Das Endprodukt dieser Synthesekette ist das Inosinmonophosphat (IMP), das Nukleotid des Hypoxanthins, welches in weiteren Schritten zu den Nukleotiden des Xanthinosins, Adenosins oder Guanosins umgebaut wird.

Wiederverwertung der Basen (Salvage-Pathway)

Hauptartikel: Salvage-Pathway

Beim Abbau der RNA entstehen neben den Mononukleotiden auch freie Basen und Nukleoside. Die Mononukleotide können dadurch wieder zurückgewonnen werden, dass die Purinbasen mit phosphorylierter Ribose und die Nucleoside durch Kinasen ihre Phosphatgruppe wieder erhalten.

Im Verbund mit Ribose / Desoxy-Ribose: Reduktion der Ribonukleotide

Um als Bausteine der DNA dienen zu können, muss die Ribose (Zucker) der Nukleotide am C-2 Atom reduziert werden, die Hydroxyl-Gruppe wird durch ein Wasserstoffatom ersetzt (nun heißt die Ribose Desoxy-Ribose) und es entstehen die Desoxy-Ribonukleotide. Bei RNA hingegen wird Ribose und nicht Desoxyribose als Zucker verwendet. RNA kommt gewöhnlich nicht als doppelsträngiges Molekül (wie DNA) vor.

Abbau der Basen

Von den Nucleosiden und Nucleotiden werden als erstes die Basen abgespalten. Diese werden zu Harnsäure oxidiert. Diese ist bei Landreptilien, Vögeln, vielen Insekten und Primaten das Endprodukt, das über den Harn ausgeschieden wird. Andere Tiere bilden aus der Harnsäure Allantoin, Harnstoff oder Ammoniak.

Medizinische Bedeutung

Krankheiten

Je nach Ort der Störung im Purin-Stoffwechsel ergeben sich verschiedene Krankheitsbilder:

Arzneistoffe

Purin-Derivate und Purin-Analoga spielen als Antimetaboliten eine Rolle: Azathioprin unterdrückt das Immunsystem, 8-Azaguanin, 6-Purinthiol und 6-Thioguanin werden gegen bestimmte Krebsformen eingesetzt, Allopurinol gegen Gicht. N-Hydroxy-Purin und Purin-N-Oxide wirken carcinogen (krebserregend).

Einzelnachweise

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b Angaben des Hersteller Sigma-Aldrich, 27.12.2007
  3. Purin bei ChemIDplus

Siehe auch

 Wikibooks: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
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