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Chlorthalonil

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorthalonil
Andere Namen
  • 2,4,5,6-Tetrachlorbenzol- 1,3-dicarbonitril
  • Chlorthalonil
  • Tetrachlorisophthalonitril
Summenformel C8Cl4N2
CAS-Nummer 1897-45-6
Kurzbeschreibung farbloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 265,91 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

250-251 °C[2]

Siedepunkt

350 °C [2]

Dampfdruck

0,012 mbar (40 °C) [2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,6 mg/l bei 20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
R- und S-Sätze R: 26-37-40-41-43-50/53
S: (2)-28-36/37/39-45-60-61
MAK

aufgehoben, da cancerogen[2]

LD50

3700 mg/kg (Maus, peroral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthalonil ist ein Fungizid, das 1966 von Diamond Alkali Co. eingeführt wurde. Als Mittel gegen Pilzbefall ist das ursprüngliche Einsatzgebiet der Pflanzenschutz, es ist aber auch in mit Holzschutzmittel-belasteten Materialien nachweisbar und somit auch in Innenräumen zu finden.

Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Chlorthalonil ist ein nicht-systemisches Blattfungizid mit protektiver Wirkung. Es reagiert mit Thiol-Verbindungen, besonders mit Glutathion, der keimenden Pilzzellen. Das führt zur Unterbrechung der Glycolyse und somit zum Absterben der Pilzzellen.[1]

Verwendung

Chlorthalonil wird zur Bekämpfung verschiedenster Pilzerkrankungen in einer Vielzahl von Kulturen eingesetzt. Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit und seiner UV-Stabilität eignet es sich auch als Anstrichfungizid. Das Wirkungsspektrum von Chlorthalonil erfasst Pilze, Hefen und Algen, weist jedoch, soweit es die Pilze betrifft, einige Lücken auf (z.B. für Trichoderma viride und Rhizopus stolonifer).[1]

Toxizität

Chlorothalonil ist in der MAK-Liste III B (Stoffe mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential) sowie als allergisierender Stoff (Sensibilisierung der Haut) aufgeführt.

Quellen

  1. a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. a b c d e Eintrag zu Chlorthalonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 1897-45-6 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Chlorthalonil bei ChemIDplus