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Carbonylgruppe

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung. Das Radikal mit organischem Rest, also eine organische Säure nach Abspalten der OH-Gruppe, nennt man Acyl-Gruppe.

Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:

  1. Carbonsäuren, undissoziiert (-COOH)
  2. Carboxylaten, dissozierten Carbonsäuren bzw. Carbonsäuresalzen (-COO-)
  3. Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
  4. Imide (-CO-NH-CO-)
  5. Carbonsäureanhydriden (-CO-O-CO-)
  6. Carbonsäureestern (-CO-O-R)
  7. Carbonsäurehalogeniden (-CO-X wobei X für das Halogen steht, also F, Cl, Br, I, At)
  8. Aldehyden/Alkanalen (-CHO)
  9. Ketonen/Alkanonen (-CO-)
  10. Urethane (-NH-CO-O-)
  11. Carbonsäureazide (-CO-N3).

Die Carbonylgruppe ist der Sulfongruppe sehr ähnlich, es gibt viele Analoga, z. B. Sulfonsäuren oder Sulfonamide.

Inhaltsverzeichnis

Carbonylkomplexe

In anorganischen Komplexverbindungen (siehe Metallcarbonyle) bezeichnet carbonyl einen Kohlenstoffmonoxid-Liganden, der über das C-Atom an das Zentralatom koordiniert ist. Beispiele sind das Nickeltetracarbonyl, systematisch Tetracarbonylnickel(0) Ni(CO)4, ferner kann der Carbonylligand auch in Clusterverbindungen verbrückend auftreten, so im Co2(CO)8. Der Carbonylligand ist ein stark aufspaltender Ligand und bindet synergistisch an viele Metallionen, da er ein Sigma-Donor zweier Elektronen sowie ein Pi-Akzeptor ist. Er spaltet das Ligandenfeld sogar noch stärker auf als der Cyanidligand CN-.

Reaktivität der Carbonylverbindungen

Carbonylaktivität

Aufgrund ihrer Polarität (das Carbonylkohlenstoff-Atom besitzt eine positive, das Carbonylsauerstoff-Atom dagegen eine negative Partialladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenden Moleküle. Durch die Elektronegativitätsdifferenz ist das LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) relativ energiearm und kann von Nukleophilen besser angegriffen werden. Außerdem führt diese dazu, dass Carbonylverbindungen meist einen höheren Schmelz- und Siedepunkt haben als entsprechende ihre carbonylgruppenfreie Verbindung.

Die jeweilige Reaktivität der Carbonylverbindungen kann aus einer festen Reihe der Carbonylaktivität entnommen werden.[1]

Die nachfolgenden Verbindungen sind nach steigender Carbonylaktivität geordnet. Diese lässt sich aus den M- und I-Effekten ableiten.[2]

Reaktionen

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:

Keto-Enol-Tautomerie

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer "Enolform" vor, insofern sie über alpha-ständige Wasserstoffatome verfügen.

Beispiele für Carbonylverbindungen

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):

Einzelnachweise

  1. G. Blumenthal, D. Linke, S. Vieth : Chemie: Grundwissen für Ingenieure, Teubner Verlag, 2006, ISBN 3519035510
  2. Carbonylaktivität, HU Berlin