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Cyclisches Adenosinmonophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclisches Adenosinmonophosphat
Andere Namen
  • Adenosin-3',5'-monophosphat
  • cyclisches AMP
  • cyclo-AMP
  • cAMP
Summenformel C10H12N5O6P
CAS-Nummer 60-92-4
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 329,2 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

260 °C (Zersetzung) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein vom Adenosintriphosphat (ATP) abgeleitetes biologisches Molekül, welches als Second Messenger bei der zellulären Signaltransduktion dient und insbesondere zur Aktivierung von Proteinkinasen führt.

Inhaltsverzeichnis

cAMP-Synthese und -Abbau

Durch Aktivierung eines G-Protein-gekoppelten Rezeptors durch ein Hormon (z. B. Glucagon), einen Neurotransmitter (z. B. Noradrenalin) oder einen Geruchsstoff wird die membranständige Adenylylcyclase stimuliert. Diese wandelt zelluläres ATP zu cAMP um. Ein bekannter direkter Stimulator der Adenylylcyclase ist Forskolin.

Der Abbau von cAMP zu AMP (Adenosinmonophosphat) wird durch das Enzym Phosphodiesterase katalysiert. Koffein ist ein Inhibitor dieses Enzyms.

Funktionen

Aktivierung von Proteinkinasen

cAMP aktiviert Proteinkinasen vom Typ A (PKA). Diese führen über eine Phosphorylierung verschiedener zellulärer Proteine zu vielfältigen Effekten, z. B.:

Stoffwechselregulation

Durch Aktivierung von Proteinkinasen werden zahlreiche Stoffwechselfunktionen reguliert. Beispiele sind der Glycogen-Abbau zu Glucose, die Lipolyse und die Ausschüttung von Gewebshormonen wie Somatostatin.

cAMP in Bakterien

cAMP ist bereits bei Bakterien als Hungersignal (Glucose-Mangelsignal) zu finden, jedoch ist seine Wirkungsweise hier eine völlig andere: das Molekül ist Teil eines Glucose-Repression der Lactose-Verwertung genannten Regelkreises.

Ist nämlich Glucose (Glc) im Medium vorhanden, so sind die Gene des Lactose-Operons (lac-Operons) ruhiggestellt. Dies ist sinnvoll, da die Verwertung von Lactose (Lac) unter diesen Idealbedingungen nicht nur aufwändig, sondern auch überflüssig wäre.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b Sicherheitsdatenblatt der Firma Acros Organics