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Aceton

Strukturformel
Allgemeines
Name Aceton
Andere Namen
  • Propanon
  • Propan-2-on
  • 2-Propanon
  • Dimethylketon
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 67-64-1
PubChem 180
SMILES

CC(=O)C

Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

-95 °C [1]

Siedepunkt

56 °C [1]

Dampfdruck

246 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
R- und S-Sätze R: 11-36-66-67
S: (2)-9-16-26
MAK

500 ml/m3, 1200 mg/m3[1]

LD50

5.800 mg/kg (Ratte oral);
20.000 mg/kg (Kaninchen dermal)

WGK 1 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aceton ist der Trivialname für Propanon oder auch Dimethylketon, das einfachste Keton. Aceton ist eine farblose Flüssigkeit und findet Verwendung als aprotisches Lösungsmittel und als Edukt für Synthesen der organischen Chemie. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Kalottenmodell von Aceton

Aceton ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem (fruchtartigen/süßlichen) Geruch, in höheren Konzentrationen stechend, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie;.sein pKs-Wert beträgt 20.

Herstellung

Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist das Cumolhydroperoxid-Verfahren, das auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt ist:

Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Isopropylbenzol (Cumol) überführt, daher der Name der Reaktion. Cumol wird dann mit Sauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Dieses zersetzt sich während der sauren Aufarbeitung zu Phenol und Aceton.

Als weiteres Herstellungsverfahren wird die Dehydrierung bzw. Oxidehydrierung von Isopropanol durchgeführt.

Eine weitere Möglichkeit der Acetondarstellung besteht darin, Calciumacetat zu erhitzen, wobei es in Aceton und Calciumoxid zerfällt. (Bekannt unter der Bezeichnung "Kalksalzdestillation")

Reaktionen

Als besondere Reaktion sei hier die Iodierung von Aceton als klassisches Beispiel für eine Reaktionskinetik pseudo-nullter Ordnung genannt. Da sich Iod nur an die Enolform addieren lässt, Aceton aber nahezu zu 100% als Keton vorliegt, kann man bei der Reaktion die Konzentration an 2-Propenol als konstant ansehen. An die C=C-Doppelbindung kann nun, wie bei der Iodzahlbestimmung, Iod addiert werden. Im letzten Schritt bildet sich wieder ein Keton, indem Iodwasserstoff eliminiert wird.

Die gesamte Reaktion ist säurekatalysiert. Bei Zugabe von Base läuft hingegen die Iodoformreaktion ab.

Verwendung

Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Ethin (Acetylen). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.

Aceton ist zusammen mit Wasserstoffperoxid eine der Grundchemikalien für die Herstellung des Sprengstoffes Acetonperoxid.

In einigen Ländern wird Aceton in kleinen Anteilen (1:2000-1:5000) Benzin oder Diesel zugesetzt, um eine vollständigere Verbrennung des Treibstoffs zu erreichen.

Mit Aceton werden auch Tonköpfe einer Tonbandmaschine gereinigt.

Biochemie

Aceton ist ein Ketonkörper, der nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, ein Symptom des Diabetes mellitus). Andere Ketonkörper sind Acetylaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.

Komplexchemie

Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 67-64-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 67-64-1 im European chemical Substances Information System ESIS
 Wiktionary: Aceton – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik