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Loratadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Loratadin
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(8-Chlor-5,6- dihydro-11H-benzo[5,6] cyclohepta[1,2-b]pyridin- 11-yliden)piperidin-1- carbonsäureethylester
  • Latein: Loratadinum
Summenformel C22H23ClN2O2
CAS-Nummer 79794-75-5
PubChem 3957
ATC-Code

R06AX13

DrugBank DB00455
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, polymorphes, kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Systemische Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an Histamin-H1-Rezeptoren

Fertigpräparate
  • Claritine® (CH)
  • Loraderm® (D)
  • Allernon® (A)
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 382,88 g·mol−1
Dichte

1,261 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

134–136 °C [2]

Siedepunkt

531,3 °C (1013 hPa) [1]

Dampfdruck

2,26·10−11 mmHg (25 °C) [1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Aceton, Ethanol, Chloroform; praktisch unlöslich in Wasser (0,011 mg·L−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 5 g·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

WGK 2 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Loratadin (lat. Loratadinum) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika, der zur Linderung der Beschwerden bei Allergien und Neurodermitis eingesetzt wird. Es wurde 1989 in Deutschland eingeführt, und ist seit 1994 nicht mehr verschreibungspflichtig.

Inhaltsverzeichnis

Wirkmechanismus

Loratadin ist ein H1-Antihistaminikum der 2. Generation. Es blockiert die speziellen Bindungsstellen für Histamin an den Histamin-H1-Rezeptoren. Histamin findet somit nicht mehr genügend freie Bindungsstellen, um seine Wirkungen (z. B. Hautrötung, Juckreiz, Blutdruckabfall und Bronchospasmen) auszuüben. Als Vertreter der 2. Generation der H1-Antihistaminika ist Loratadin weitgehend frei von Nebenwirkungen auf das Zentralnervensystem, wie z. B. Sedierung. Die Halbwertszeit im Blut liegt bei ca. 8 Stunden, die der Metaboliten bei 12 bis 24 Stunden.

Nebenwirkungen

Neben unspezifischen Nebenwirkungen, wie Kopfschmerz, Müdigkeit und Störungen des Magen-Darm-Traktes, treten gelegentlich Mundtrockenheit und in Einzelfällen Haarausfall, Leberfunktionsstörungen und allergische Reaktionen auf. Vereinzelt werden auch Herzrhythmusstörungen beobachtet.

Wechselwirkungen

Loratadin wird über das Enzym CYP3A4 abgebaut[4]. Bei gleichzeitiger Einnahme von Mitteln, die das Enzym CYP3A4 hemmen oder ähnliche Nebenwirkungen haben, zum Beispiel Ketoconazol, Erythromycin, Makrolid-Antibiotika, HIV-Proteaseinhibitoren, Propafenon und Grapefruitsaft, können die genannten Nebenwirkungen verstärkt werden, insbesondere Herzrhythmusstörungen[5].

Handelsnamen

Loratadin ist in Deutschland z.B. unter den Markennamen Lora-ADGC®, Loratadin-ratiopharm® oder Lorano® erhältlich. In der Schweiz wird es unter den Markennamen Claritine® und Claritine-Pollen® vertrieben, in Österreich unter dem Namen Clarityn®. Ähnliche Handelsnamen werden auch in den USA und Großbritannien verwendet (Claritine).

Die Patentfrist für Loratadin ist im Jahr 2001 abgelaufen, so dass mittlerweile zahlreiche Generika erhältlich sind. Eine übliche Tagesdosis für Erwachsene liegt bei 10 mg, die Kosten dafür betragen beim günstigsten Anbieter weniger als 0,10 € (2006), es gibt erstaunlich große Preisunterschiede. Für Kinder unter zwei Jahren ist der Wirkstoff nicht mehr zugelassen, einige Beipackzettel sind jedoch noch nicht auf diese Regelung aktualisiert und schließen die Behandlung von unter Zweijährigen (noch) nicht aus.

Wissenswertes

Referenzen

  1. a b c Datenblatt für Loratadine – ChemSpider 22. April 2008
  2. a b Loratadin bei ChemIDplus
  3. a b c Datenblatt für Loratadine – Sigma-Aldrich 22. April 2008
  4. http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2906&type=0
  5. http://www.uni-leipzig.de/~pharm/phfn/allrufke.pdf
  6. http://law.bepress.com/expresso/eps/1414/
  7. [1] EMEA-Registereintrag
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