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Flavin-Adenin-Dinukleotid

Strukturformel
Allgemeines
Name Flavin-Adenin-Dinukleotid
Summenformel C27H33N9O15P2
CAS-Nummer 146-14-5
PubChem 703
Eigenschaften
Molare Masse 785,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Koenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronen-Carrier in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung, der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redox-Reaktionen. FAD kann einzelne Elektronen übertragen im Gegensatz zum NAD. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.

Struktur und chemische Eigenschaften

FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavin-Mononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome (in der Abbildung blau) befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.

Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e) in die reduzierte Form FADH2 über:

Siehe auch