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Adenosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Adenosin
Andere Namen

(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol

Summenformel C10H13N5O4
CAS-Nummer 58-61-7 [1]
PubChem 60961
ATC-Code

C01EB10

DrugBank APRD00132
Kurzbeschreibung weißes, kristallines Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Fertigpräparate

Adrekar®

Eigenschaften
Molare Masse 267,242 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

0,31 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

234–237 °C [1]

Löslichkeit

teilweise löslich in Wasser [1]: 8,23 g·l−1 (25 °C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

Maus: >20 g·kg−1(oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenosin ist ein aus der Base Adenin und dem Zucker β-D-Ribose bestehendes Nukleosid.

Adenosin ist Bestandteil der energiereichen Verbindung ATP, ADP, von Nukleinsäuren (DNA, RNA) und auch ein Signalmolekül.

Wirkung

Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Beim Konsum von Kaffee wirkt das Koffein neben Hemmung der Phosphodiesterase und dem damit verbundenem cAMP-Anstieg antagonistisch (hemmend) an den Adenosin-Rezeptoren. Somit ist die belebende Wirkung des Kaffees zu erklären. Durch die Blockade können sich die Blutgefäße zusammenziehen (Vasokonstriktion), was zu Bluthochdruck führen kann.

Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines Gi-modulierten Kaliumkanals über A1 Adenosinrezeptoren.

Indikation

Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert und wird u. a. unter dem Handelsnamen Adrekar® vertrieben. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot, das aufgrund dieser kurzen HWZ unter normalen Umständen nur von akademischem Interesse ist.

Quellen

  1. a b c d e f Herstellerangaben der Firma Roth.
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