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Ribose

Strukturformel
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen

D,D,D-Aldopentose bzw L,L,L-Aldopentose

Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer D: 50-69-1 [1]
L: 24259-59-4 [2]
PubChem 993
Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

0,8 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

90–95 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ribose (Abkürzung: Rib) ist ein Zucker mit fünf C-Atomen (also eine Pentose). Ribose kommt in der Natur häufig vor, beispielsweise im Rückgrat der RNA, aber auch in den biologischen Energieträgern ATP (Adenosintriphosphat), ADP (Adenosindiphosphat) bzw. AMP (Adenosinmonophosphat). In Zellen kommt cAMP (cyclisches AMP) als sekundärer Botenstoff zur Verstärkung von hormonellen oder nervösen Wirkungen in der Zelle vor.

Die Grundlage liegt im Baustein Adenosin, welches aus dem Baustein Ribose besteht, der über das C1-Atom mit Adenin verbunden ist.

Adenosin selbst wirkt auch im Nervensystem als Schutzstoff vor neuronalen Überlastungen an den Synapsen.

Die Phosphorylierung zum ATP findet am nicht im Ring liegenden C5-Atom statt.

Im menschlichen Organismus kann Ribose aus anderen Monosacchariden über den Pentosephosphat-Zyklus synthetisiert werden.

Neben der Ribose, die der wesentliche Bestandteil der RNA ist, kommt auch die Desoxyribose vor. Bei diesem Zucker ist die OH-Gruppe am C2-Atom hydrolysiert. Dieser Zucker ist Bestandteil der DNA.

Die Ribose kann in wässriger Lösung unter Bildung eines Hemiacetals (Halbacetal) als Fünferring (Furanose) vorliegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Ribofuranose

β-D-Ribofuranose

α-D-Ribopyranose

β-D-Ribopyranose

Quellen

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 50-69-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. März 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/; 23. März 2007

Siehe auch